Date published: 2025-9-13

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7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic Acid (CAS 79349-82-9)

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Nomi alternativi:
(6R,7R)-7-Amino-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid; (6R-trans)-7-Amino-3-ethenyl-8-oxo-5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid
Applicazione:
7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic Acid è l'acido 7-amino-3-vinil-3-cephem-4-carbossilico, un intermedio chiave nella sintesi dei composti cefalosporinici.
Numero CAS:
79349-82-9
Peso molecolare:
226.25
Formula molecolare:
C9H10N2O3S
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido 7-amino-3-vinil-3-cephem-4-carbossilico è un intermedio chiave nella sintesi di vari antibiotici cefalosporinici. Il suo meccanismo d'azione coinvolge l'anello beta-lattamico, che imita la parte D-Ala-D-Ala dei precursori del peptidoglicano, consentendogli di legarsi alle proteine leganti la penicillina (PBP) e di inibirle. Questa inibizione impedisce la reticolazione dei filamenti di peptidoglicano, essenziale per l'integrità della parete cellulare batterica, portando alla lisi e alla morte delle cellule. Nella ricerca, l'acido 7-amino-3-vinil-3-cephem-4-carbossilico viene utilizzato per studiare le vie biochimiche coinvolte nella resistenza agli antibiotici beta-lattamici, in particolare il ruolo delle PBP e delle beta-lattamasi. I ricercatori utilizzano questo composto per studiare le relazioni struttura-attività delle cefalosporine, ottimizzando le proprietà antibiotiche modificando le posizioni 3-viniliche e 7-amminiche. Questo lavoro aiuta a sviluppare nuovi derivati delle cefalosporine con maggiore efficacia e resistenza alle beta-lattamasi. Inoltre, serve come composto modello per lo studio della sintesi e della funzionalizzazione degli antibiotici beta-lattamici, contribuendo a una più ampia comprensione dell'azione antibiotica e dei meccanismi di resistenza.


7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic Acid (CAS 79349-82-9) Referenze

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  2. Una panoramica delle vie principali per ottenere i prodotti farmaceutici eterociclici a 5 anelli più venduti.  |  Baumann, M., et al. 2011. Beilstein J Org Chem. 7: 442-95. PMID: 21647262
  3. Un derivato 3-vinilico del cefem, un utile intermedio nella sintesi di antibiotici cefamici, da Aspergillus awamori associato a frutti di banana.  |  Bandara, HM., et al. 2015. Nat Prod Commun. 10: 1663-6. PMID: 26669099
  4. Applicazione e sintesi dell'anello tiazolico nei farmaci clinicamente approvati.  |  Niu, ZX., et al. 2023. Eur J Med Chem. 250: 115172. PMID: 36758304
  5. Sintesi, attività antibatterica, analgesica e antinfiammatoria di alcuni nuovi derivati indazolici di importanza biologica[J].  |  Farooqui M, Ali N A S, Zaheer Z,. 2010,. International Journal of Drug Design & Discovery,. 1:: 314-324.
  6. Metodo HPTLC convalidato di indicazione della stabilità per cefixima e azitromicina con isolamento preparatorio, identificazione e caratterizzazione dei prodotti di degradazione[J].  |  Gawande V T, Bothara K G, Satija C O. 2018. Acta Chromatographica,., 30(4):: 212-218.
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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic Acid, 100 mg

sc-394174
100 mg
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