Date published: 2025-9-13

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6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal (CAS 137915-37-8)

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Numero CAS:
137915-37-8
Peso molecolare:
302.48
Formula molecolare:
C15H30O4Si
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 6-O-(Triisopropilsilil)-D-glucale è un intermedio chiave nella ricerca sulla chimica dei carboidrati, ampiamente utilizzato per la sintesi di vari glicosidi e carboidrati complessi. La sua importanza risiede nella capacità di agire come forma protetta del D-glucosio, consentendo la manipolazione selettiva di specifici gruppi idrossilici. Il gruppo protettivo triisopropilsilico (TIPS) in 6a posizione protegge la funzionalità idrossilica, impedendo reazioni indesiderate durante i processi di glicosilazione. Questo composto è un elemento versatile per l'assemblaggio di oligosaccaridi e glicoconiugati, fondamentale per lo studio delle interazioni carboidrato-proteina, la glicobiologia e lo sviluppo di vaccini a base di carboidrati. Inoltre, il 6-O-(Triisopropilsililico)-D-glucale trova applicazione nella sintesi di prodotti naturali, intermedi farmaceutici e materiali funzionali. La sua collocazione strategica all'interno dei percorsi sintetici consente ai chimici di accedere a derivati dei carboidrati strutturalmente diversi con maggiore stabilità e reattività, facilitando le indagini sul ruolo dei carboidrati nei processi biologici e la progettazione di nuovi materiali con proprietà personalizzate. Nel complesso, questo composto svolge un ruolo fondamentale nel far progredire la ricerca in diverse discipline, contribuendo alla comprensione delle relazioni struttura-funzione dei carboidrati e consentendo lo sviluppo di materiali innovativi e composti bioattivi.


6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal (CAS 137915-37-8) Referenze

  1. Acetamidoglicosilazione con donatori glicali: Un accoppiamento glicosidico one-pot con installazione diretta della funzionalità naturale C(2)-N-acetilammino.  |  Di Bussolo, V., et al. 2000. Angew Chem Int Ed Engl. 39: 204-207. PMID: 10649376
  2. Sintesi migliorata e su larga scala di diversi D-glucuronali protetti.  |  Mikula, H., et al. 2013. Carbohydr Res. 370: 19-23. PMID: 23419943
  3. Sintesi e applicazioni dei silil 2-metilprop-2-ene-1-solfonati nelle reazioni di sililazione preparativa e di derivatizzazione GC di polioli e carboidrati.  |  Marković, D., et al. 2016. Chemistry. 22: 4196-205. PMID: 26864218
  4. Sintesi totale dell'alcaloide indolocarbazolico ZHD-0501 e dei suoi sette isomeri  |  Wang, L., Zhang, Y., Xu, Z., Li, J., & Zhu, W. 2022. Organic Chemistry Frontiers. 9(15): 4110-4117.

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6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal, 1 g

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