Date published: 2025-9-16

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6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate (CAS 4430-35-7)

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Nomi alternativi:
Isothiocyanic Acid 6-(Methylsulfinyl)hexyl Ester
Applicazione:
6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate è un inibitore della glicogeno sintasi chinasi-3β
Numero CAS:
4430-35-7
Peso molecolare:
205.34
Formula molecolare:
C8H15NOS2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'isotiocianato di 6-(metilsulfinile)esile, presente nel wasabi (W. japonica), presenta una serie di attività biologiche diverse. Inizialmente identificato come inibitore della glicogeno sintasi chinasi-3β, ha dimostrato effetti inibitori su vari processi. A una concentrazione di 5 µM, riduce efficacemente la produzione di ossido nitrico (NO) nei macrofagi dell'essudato peritoneale di topo. Inoltre, ostacola l'aggregazione piastrinica indotta dall'acido arachidonico in piastrine umane isolate (IC50 = 21,9 µM). Nelle linee cellulari tumorali che comprendono il cancro al seno, al cervello, al colon, al polmone, alle ovaie, ai reni e alla prostata, l'isotiocianato di 6-(metilsulfinile)esile diminuisce la sopravvivenza delle cellule (IC50 medio = 43,7 µM). In un modello murino del morbo di Parkinson indotto da 6-OHDA, la somministrazione di 6-(metilsulfinil)esil isotiocianato (5 mg/kg due volte alla settimana) riduce l'apoptosi dei neuroni dopaminergici della substantia nigrale e attenua la disfunzione motoria. Inoltre, riduce la comparsa di metastasi polmonari in un modello di melanoma murino B16/F10. In particolare, il 6-(metilsulfinil)esil isotiocianato inibisce la vitalità delle cellule PANC-1 e BxPC-3 e agisce come inibitore dell'espressione della molecola di segnalazione SOX2 delle CSC.


6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate (CAS 4430-35-7) Referenze

  1. Isotiocianati antiaggreganti e antitumorali nel rafano domestico giapponese, Wasabi.  |  Morimitsu, Y., et al. 2000. Mech Ageing Dev. 116: 125-34. PMID: 10996012
  2. Regolazione trascrizionale della nicotinamide adenina dinucleotide fosfato: chinone ossidoreduttasi in cellule di epatoma murino da parte del 6-(metilsufinil)esil isotiocianato, un principio attivo del wasabi (Eutrema wasabi Maxim).  |  Hou, DX., et al. 2000. Cancer Lett. 161: 195-200. PMID: 11090969
  3. Isotiocianati antiaggreganti e antitumorali nel rafano domestico giapponese, il wasabi.  |  Morimitsu, Y., et al. 2000. Biofactors. 13: 271-6. PMID: 11237193
  4. Un analogo del sulforafano che attiva in modo potente la via di detossificazione Nrf2-dipendente.  |  Morimitsu, Y., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 3456-63. PMID: 11706044
  5. Identificazione del 6-metilsulfinilesil isotiocianato come componente che induce l'apoptosi nel wasabi.  |  Watanabe, M., et al. 2003. Phytochemistry. 62: 733-9. PMID: 12620325
  6. Aumento dell'espressione genica della chinone reduttasi da parte del 6-(metilsulfinil)esil isotiocianato evitando la sua citotossicità.  |  Ryoyama, K., et al. 2003. Anticancer Res. 23: 3741-8. PMID: 14666672
  7. Sensibilità selettiva all'isotiocianato di 6-(metilsulfinile)esile derivato dal wasabi di linee cellulari umane di cancro al seno e melanoma studiate in vitro.  |  Nomura, T., et al. 2005. Cancer Detect Prev. 29: 155-60. PMID: 15829375
  8. Transtiocarbossilazione di proteine da parte di isotiocianati tiolati.  |  Shibata, T., et al. 2011. J Biol Chem. 286: 42150-42161. PMID: 21998322
  9. Chemioprevenzione delle lesioni preneoplastiche del colon indotte dalla 1,2-dimetilidrazina nei ratti Fischer mediante il 6-metilsulfinilesil isotiocianato, un derivato del wasabi.  |  Kuno, T., et al. 2010. Oncol Lett. 1: 273-278. PMID: 22966293
  10. Il 6-metilsulfinilesil isotiocianato modula la funzione delle cellule endoteliali e sopprime l'adesione dei leucociti.  |  Okamoto, T., et al. 2014. J Nat Med. 68: 144-53. PMID: 23760613
  11. Il 6-metilsulfinilesil isotiocianato previene il fegato grasso indotto dalla dieta ad alto contenuto di grassi, ma non riesce ad attenuare l'accumulo di ferro epatico nei topi.  |  Tanaka, Y., et al. 2016. Clin Exp Pharmacol Physiol. 43: 1153-1156. PMID: 27419664
  12. L'inibizione della deacetilasi più la bromodomina downregola ERCC2 e sopprime la crescita delle cellule metastatiche del cancro del colon.  |  Kapoor, S., et al. 2021. Cancers (Basel). 13: PMID: 33809839
  13. Effetti clinici dell'estratto di wasabi contenente 6-MSITC sull'encefalomielite mialgica/sindrome da stanchezza cronica: uno studio in aperto.  |  Oka, T., et al. 2022. Biopsychosoc Med. 16: 26. PMID: 36510244
  14. Il 6-metilsulfinilesil isotiocianato e i suoi omologhi come composti di origine alimentare con attività antibatterica contro Escherichia coli e Staphylococcus aureus.  |  Ono, H., et al. 1998. Biosci Biotechnol Biochem. 62: 363-5. PMID: 9532796

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