Date published: 2025-9-6

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6-Methylmercaptopurine riboside (CAS 342-69-8)

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Applicazione:
6-Methylmercaptopurine riboside è una sostanza chimica utilizzata per studiare il metabolismo della tiopurina da parte degli enzimi
Numero CAS:
342-69-8
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
298.32
Formula molecolare:
C11H14N4O4S
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 6-metilmercaptopurina riboside è un analogo del nucleoside purinico che funziona come antimetabolita. Inibisce la sintesi degli acidi nucleici interferendo con la sintesi di DNA e RNA. Il 6-metilmercaptopurina riboside viene incorporato nel DNA e nell'RNA delle cellule in rapida divisione, causando l'interruzione del metabolismo degli acidi nucleici. La 6-metilmercaptopurina riboside agisce come inibitore competitivo dell'ipoxantina-guanina fosforibosiltransferasi, un enzima coinvolto nella via di salvataggio della sintesi delle purine. Inibendo questo enzima, interrompe la produzione di nucleotidi purinici, che servono per la sintesi di DNA e RNA. Questa interruzione porta all'inibizione della crescita e della proliferazione cellulare. Il 6-metilmercaptopurina riboside può indurre l'apoptosi in alcuni tipi di cellule, contribuendo ulteriormente ai suoi effetti antiproliferativi.


6-Methylmercaptopurine riboside (CAS 342-69-8) Referenze

  1. L'analogo purinico 6-metilmercaptopurina riboside inibisce le fasi precoci e tardive del processo di angiogenesi.  |  Presta, M., et al. 1999. Cancer Res. 59: 2417-24. PMID: 10344752
  2. Una strategia concomitante di deplezione dell'ATP aumenta notevolmente l'attività degli agenti antitumorali.  |  Martin, DS., et al. 2001. Apoptosis. 6: 125-31. PMID: 11321035
  3. Il 6-metilmercaptopurina riboside è un inibitore potente e selettivo della protein-chinasi N attivata dal fattore di crescita nervoso.  |  Volonté, C. and Greene, LA. 1992. J Neurochem. 58: 700-8. PMID: 1309569
  4. Stato della metiltioadenosina fosforilasi e suo impatto sulla risposta cellulare alla L-alanosina e alla metilmercaptopurina riboside in cellule di sarcoma dei tessuti molli umani.  |  Li, W., et al. 2004. Oncol Res. 14: 373-9. PMID: 15301428
  5. Metodo UPLC-MS/MS per la quantificazione dei metaboliti dell'azatioprina 6-mercaptoguanosina e 6-metilmercaptopurina riboside nelle cellule mononucleari del sangue periferico.  |  De Nicolò, A., et al. 2014. J Pharm Biomed Anal. 98: 271-8. PMID: 24960235
  6. L'analogo nucleosidico della tiopurina 6-metilmercaptopurina riboside (6MMPr) blocca efficacemente la replicazione del virus Zika.  |  de Carvalho, OV., et al. 2017. Int J Antimicrob Agents. 50: 718-725. PMID: 28803932
  7. Sull'attività antivirale e sulla tossicità per lo sviluppo del 6-metilmercaptopurina riboside (6MMPr).  |  Paumgartten, FJR. 2017. Int J Antimicrob Agents. 50: 695-696. PMID: 28890394
  8. Resistenza alla 6-metilmercaptopurina riboside nei linfociti umani nel test di mutazione cellulare somatica in vivo.  |  Wong, YW. and Tomkins, DJ. 1986. Environ Mutagen. 8: 413-22. PMID: 3011390
  9. Studio di fase I sulla combinazione di 6-metilmercaptopurina riboside e 5-fluorouracile.  |  Wiemann, MC., et al. 1988. Med Oncol Tumor Pharmacother. 5: 113-6. PMID: 3412035
  10. Valutazione della tossicità materna e dello sviluppo della 6-metilmercaptopurina riboside nei ratti.  |  Gomes-Carneiro, MR., et al. 2022. Reprod Toxicol. 111: 158-165. PMID: 35662571
  11. Trasporto dei nucleosidi e metabolismo dell'arabinoside di citosina (araC) in linfoblasti T umani resistenti all'araC, alla timidina e alla 6-metilmercaptopurina riboside.  |  Young, I., et al. 1985. Eur J Cancer Clin Oncol. 21: 1077-82. PMID: 3877635
  12. Aumento della tossicità per i topi di combinazioni di endotossine batteriche con farmaci antitumorali.  |  Marecki, NM. and Bradley, SG. 1973. Antimicrob Agents Chemother. 3: 599-606. PMID: 4790614
  13. Base della resistenza osservata della leucemia L1210 nei topi: metotrexato, 6-tioguanina, 6-metilmercaptopurina riboside, 6-mercaptopurina, 5-fluorouracile e 1-beta-D-arabinofuranosilcitosina somministrati in diverse combinazioni.  |  Kim, K., et al. 1981. Cancer Res. 41: 4529-34. PMID: 7198006
  14. Potenziamento delle radiazioni mediante modulazione biochimica e 5-fluorouracile.  |  Koutcher, JA., et al. 1997. Int J Radiat Oncol Biol Phys. 39: 1145-52. PMID: 9392557
  15. Inibizione della sintesi del fosforosilpirofosfato da parte dei nucleosidi purinici negli eritrociti umani.  |  Planet, G. and Fox, IH. 1976. J Biol Chem. 251: 5839-44. PMID: 972142

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