Date published: 2025-9-11

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6-Methyl-1,4-naphthoquinone (CAS 605-93-6)

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Nomi alternativi:
6-Methyl-1,4-naphthalene-1,4-dione
Numero CAS:
605-93-6
Peso molecolare:
172.18
Formula molecolare:
C11H8O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il 6-metil-1,4-naftochinone è un composto che svolge un ruolo significativo nel campo della chimica organica, in particolare negli studi relativi al trasporto di elettroni e alle reazioni redox. Essendo un derivato del naftochinone, viene spesso utilizzato come composto modello per comprendere le proprietà redox dei chinoni, importanti in vari sistemi biologici e chimici. Nell'ambito della scienza dei materiali, il 6-metil-1,4-naftochinone viene studiato per le sue potenziali applicazioni nello sviluppo di semiconduttori organici e come componente di celle solari sensibilizzate ai coloranti. La sua capacità di subire reazioni redox reversibili lo rende un candidato interessante per l'uso in dispositivi di accumulo di energia, come batterie e supercondensatori. Inoltre, il composto è coinvolto nella ricerca finalizzata alla sintesi di nuove molecole organiche con potenziali applicazioni nella progettazione di nuovi catalizzatori e nello studio dei processi di trasferimento di elettroni.


6-Methyl-1,4-naphthoquinone (CAS 605-93-6) Referenze

  1. Ossidazione catalizzata da metalloporfirina di 2-metilnaftalene a vitamina K(3) e 6-metil-1,4-naftochinone da parte di monopersolfato di potassio in soluzione acquosa.  |  Song, R., et al. 1997. J Org Chem. 62: 673-678. PMID: 11671463
  2. Profili chimici delle secrezioni delle ghiandole odorose nei citoftalmidi opilionidi, Siro duricorius e S. exilis.  |  Raspotnig, G., et al. 2005. J Chem Ecol. 31: 1353-68. PMID: 16222776
  3. Naftochinoni e antrachinoni da ghiandole odorose di un Harvestman dispnoico, Paranemastoma quadripunctatum.  |  Raspotnig, G., et al. 2010. J Chem Ecol. 36: 158-62. PMID: 20127150
  4. Elevato conservatorismo nella composizione delle secrezioni delle ghiandole odorose nei citoftalmidi: prove da pettalidi.  |  Raspotnig, G., et al. 2012. J Chem Ecol. 38: 437-40. PMID: 22477025
  5. Sull'enigmatica ghiandola odorosa dei vendemmiatori dispnoici (Arachnida, Opiliones): prime prove della produzione di secrezioni volatili.  |  Raspotnig, G., et al. 2014. Chemoecology. 24: 43-55. PMID: 24634568
  6. Benzochinoni da ghiandole odorose di falangiidi (Arachnida, Opiliones, Eupnoi): una lezione da Rilaena triangularis.  |  Raspotnig, G., et al. 2015. Chemoecology. 25: 63-72. PMID: 25774074
  7. Un modello di chemiosistematica filogenetica: Storia evolutiva dei chinoni nelle secrezioni delle ghiandole odorose delle raccoglitrici.  |  Raspotnig, G., et al. 2017. Front Ecol Evol. 5: 139. PMID: 29527526
  8. Metilchetoni nelle ghiandole odorose degli Opiliones: un tratto chimico dei citofotalmi recuperati nel dispnoico Nemastoma triste.  |  Schaider, M., et al. 2018. Chemoecology. 28: 61-67. PMID: 29670318
  9. La chimica delle ghiandole odorose dei citoftalmidi neogoveidi (Opiliones): un insolito metilgiuglone di Metasiro savannahensis.  |  Raspotnig, G., et al. 2019. Chemoecology. 29: 189-197. PMID: 31839693
  10. Accesso alle ossidazioni benziliche e aromatiche chemio- e regioselettive mediante ingegneria proteica di una perossigenasi non specifica.  |  Knorrscheidt, A., et al. 2021. ACS Catal. 11: 7327-7338. PMID: 34631225
  11. Confronto tra gli effetti sulla funzione mitocondriale di una serie di 1,4-naftochinoni sostituiti con 2-metil e le loro controparti 6-metil.  |  Pisani, DE., et al. 1986. Biochem Pharmacol. 35: 2587-91. PMID: 3741461
  12. Riduzione a uno e due elettroni di agenti alchilanti bioriduttivi a base di 2-metil-1,4-naftochinone: studi cinetici, produzione di radicali liberi, ossidazione dei tioli e formazione di DNA-strand-break.  |  Giulivi, C. and Cadenas, E. 1994. Biochem J. 301 (Pt 1): 21-30. PMID: 8037673

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