Date published: 2025-9-9

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6-Hydroxycoumarin (CAS 6093-68-1)

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Numero CAS:
6093-68-1
Purezza:
≥99%
Peso molecolare:
162.14
Formula molecolare:
C9H6O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 6-idrossicumarina è un composto che funziona come sonda fluorescente nei test biochimici e cellulari. Viene utilizzato per rilevare e misurare la presenza di ioni metallici, in particolare di ferro, nei campioni biologici. Il composto si chela con gli ioni metallici, determinando un cambiamento delle sue proprietà di fluorescenza e consentendo la quantificazione delle concentrazioni di ioni metallici. La 6-idrossicumarina agisce anche come fotosensibilizzatore in fotodinamica, dove genera specie reattive dell'ossigeno all'esposizione alla luce, portando alla morte cellulare. Serve come precursore nella sintesi di vari prodotti agrochimici grazie alla sua capacità di subire trasformazioni chimiche per ottenere diverse strutture chimiche. In un contesto di sviluppo, la 6-idrossicumarina viene utilizzata per il suo ruolo nei test basati sulla fluorescenza e come materiale di partenza per la sintesi di composti biologicamente attivi. Il suo meccanismo d'azione prevede interazioni con ioni metallici e la generazione di specie reattive dell'ossigeno indotta dalla luce, rendendola versatile per varie applicazioni sperimentali.


6-Hydroxycoumarin (CAS 6093-68-1) Referenze

  1. Attività citostatica di metaboliti e derivati della cumarina nella linea cellulare di melanoma murino B16-F10.  |  Jiménez-Orozco, FA., et al. 1999. Melanoma Res. 9: 243-7. PMID: 10465579
  2. Effetti inibitori di derivati di 6-alcossicumarina e 7-alcossicumarina sulla produzione di ossido nitrico stimolata da lipopolisaccaride/interferone γ in cellule RAW264.  |  Adfa, M., et al. 2012. Biol Pharm Bull. 35: 963-6. PMID: 22687539
  3. Sintesi e valutazione biologica di nuovi isossazoli e triazoli legati alla 6-idrossicumarina come potenti agenti citotossici.  |  Shakeel-u-Rehman, ., et al. 2014. Bioorg Med Chem Lett. 24: 4243-6. PMID: 25088398
  4. Isolamento, valutazione della citotossicità e quantificazione HPLC dei costituenti chimici di Prangos pabularia.  |  Farooq, S., et al. 2014. PLoS One. 9: e108713. PMID: 25314269
  5. Effetto fotoprotettivo della cumarina e della 3-idrossicumarina nei gameti e nelle cellule embrionali del riccio di mare.  |  de Araujo Leite, JC., et al. 2015. J Photochem Photobiol B. 146: 44-51. PMID: 25795999
  6. Origine dell'acidità notevolmente diversa delle idrossicumarine: studi sperimentali e teorici congiunti.  |  Nowak, PM., et al. 2017. J Phys Chem B. 121: 4554-4561. PMID: 28406631
  7. Studio strutturale, vibrazionale e spettroscopico elettronico della 6-idrossicumarina con metodi sperimentali e teorici.  |  Vijay, D., et al. 2020. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 229: 117930. PMID: 31931406
  8. Sensore di fluorescenza raziometrico a base di punti quantici funzionalizzati con acido 3-aminofenil boronico per la rilevazione altamente sensibile dell'attività della tirosinasi.  |  Wang, M., et al. 2020. ACS Sens. 5: 1634-1640. PMID: 32486639
  9. La prima fase della biodegradazione della 7-idrossicumarina in Pseudomonas mandelii 7HK4 dipende da un enzima di tipo alcol deidrogenasi.  |  Krikštaponis, A., et al. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 33557119
  10. Effetto protettivo in silico e in vivo delle foglie di Morus nigra sul danno ossidativo indotto dal sovraccarico di ferro.  |  Figueredo, KC., et al. 2022. Drug Chem Toxicol. 45: 2814-2824. PMID: 34663156
  11. Quantificazione della generazione di radicali OH nella cavitazione idrodinamica mediante dosimetria della cumarina: Influenza dei parametri operativi e dei dispositivi di cavitazione.  |  De-Nasri, SJ., et al. 2022. Ultrason Sonochem. 90: 106207. PMID: 36335794
  12. Fitochimica e farmacologia delle piante medicinali utilizzate dalla società Tenggerese nell'isola di Giava, in Indonesia.  |  Nugraha, AS., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36364351
  13. Monitoraggio potenziato delle specie reattive dell'ossigeno fotocatalitiche: Utilizzo dell'elettrochimica per il rilevamento rapido dei radicali idrossilici formati durante la degradazione della cumarina.  |  McCormick, WJ., et al. 2023. J Phys Chem A. 127: 5039-5047. PMID: 37257064

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6-Hydroxycoumarin, 1 g

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1 g
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