Date published: 2025-9-10

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6-Hexadecanoylamino-4-methylumbelliferyl Phosphorylcholine (CAS 904315-61-3)

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Nomi alternativi:
2-[[Hydroxy[[4-methyl-2-oxo-6-[(1-oxohexadecyl)amino]-2H-1-benzopyran-7-yl]oxy]phosphinyl]oxy]-N,N,N-trimethylethanaminium Inner Salt
Numero CAS:
904315-61-3
Peso molecolare:
594.72
Formula molecolare:
C31H51N2O7P
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 6-esadecanoilamino-4-metilumbelliferilfosforilcolina (HUPC) è un substrato sintetico utilizzato nei saggi biochimici per misurare l'attività di enzimi come le fosfolipasi e le colinochinasi. Quando la 6-esadecanoilammino-4-metilumbelliferilfosforilcolina viene scissa da un enzima che idrolizza fosfolipidi o composti contenenti fosforilcolina, il cromoforo MU viene rilasciato ed emette una fluorescenza blu brillante che può essere rilevata con uno spettrofotometro a fluorescenza. Il tasso di aumento della fluorescenza MU è proporzionale all'attività enzimatica e quindi la 6-esadecanoilammino-4-metilumbelliferilfosforilcolina può essere usata per quantificare l'attività enzimatica nei campioni biologici. La 6-esadecanoilammino-4-metilumbelliferilfosforilcolina è particolarmente utile per rilevare e misurare l'attività della fosfolipasi A2 (PLA2), un enzima che catalizza l'idrolisi dei fosfolipidi per produrre acido arachidonico e lisofosfolipidi.


6-Hexadecanoylamino-4-methylumbelliferyl Phosphorylcholine (CAS 904315-61-3) Referenze

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  2. Regolazione delle sfingomielinasi nelle cellule del lignaggio oligodendrocitario.  |  Testai, FD., et al. 2004. J Neurosci Res. 75: 66-74. PMID: 14689449
  3. Sfingomielinasi acida e inibizione da parte dello ione fosfato: ruolo dell'inibizione da parte del fosfatidil-miositolo 3,4,5-trifosfato nella segnalazione delle cellule oligodendrocitarie.  |  Testai, FD., et al. 2004. J Neurochem. 89: 636-44. PMID: 15086520
  4. Potente inibizione della sfingomielinasi acida da parte di analoghi dei fosfoinositidi.  |  Roth, AG., et al. 2009. Chembiochem. 10: 2367-74. PMID: 19688786
  5. Sviluppo di inibitori della sfingomielinasi acida derivati da carboidrati.  |  Roth, AG., et al. 2010. Bioorg Med Chem. 18: 939-44. PMID: 20005726
  6. Un saggio di sfingomielinasi ad alto rendimento che utilizza un substrato naturale.  |  Xu, M., et al. 2012. Anal Bioanal Chem. 404: 407-14. PMID: 22710568
  7. L'attivazione differenziale della sfingomielinasi acida e il rilascio di ceramide determinano l'invasività della Neisseria meningitidis nelle cellule endoteliali cerebrali.  |  Simonis, A., et al. 2014. PLoS Pathog. 10: e1004160. PMID: 24945304
  8. La sfingomielinasi neutra 2 è un fattore chiave per l'invasione PorB-dipendente di Neisseria gonorrhoeae.  |  Faulstich, M., et al. 2015. Cell Microbiol. 17: 241-53. PMID: 25224994
  9. La sfingomielinasi neutra nella soppressione delle cellule T fisiologica e indotta dal virus del morbillo.  |  Mueller, N., et al. 2014. PLoS Pathog. 10: e1004574. PMID: 25521388
  10. Diagnosi prenatale dei disordini da accumulo lisosomiale mediante i villi coriali.  |  Verma, J., et al. 2017. Methods Mol Biol. 1594: 265-291. PMID: 28456990
  11. L'attività della sfingomielinasi neutra è importante nel reclutamento delle cellule T e nella migrazione direzionale.  |  Collenburg, L., et al. 2017. Front Immunol. 8: 1007. PMID: 28871263
  12. La sfingomielinasi neutra-2 (NSM 2) controlla l'omeostasi metabolica e la riprogrammazione delle cellule T durante l'attivazione.  |  De Lira, MN., et al. 2020. Front Mol Biosci. 7: 217. PMID: 33088808
  13. Le alterazioni dei lipidi lisosomiali causate dal deficit di glucocerebrosidasi promuovono la disfunzione lisosomiale, il deficit di autofagia mediata da chaperoni e la patologia dell'alfa-sinucleina.  |  Navarro-Romero, A., et al. 2022. NPJ Parkinsons Dis. 8: 126. PMID: 36202848
  14. Scoperta di nuove N-idrossi-1,2,4-ossadiazole-5-formammidi come inibitori diretti dell'ASM per il trattamento dell'aterosclerosi.  |  Yang, K., et al. 2023. J Med Chem. 66: 2681-2698. PMID: 36786607
  15. Cambiamenti fenotipici e molecolari inattesi nella carenza combinata di glucocerebrosidasi e sfingomielinasi acida.  |  Keatinge, M., et al. 2023. Dis Model Mech.. PMID: 36951087

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