Date published: 2025-9-8

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6-Formylindolo[3,2-b]carbazole (CAS 172922-91-7)

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Nomi alternativi:
FICZ
Applicazione:
6-Formylindolo[3,2-b]carbazole è un ligando dei recettori degli idrocarburi arilici ad alta affinità
Numero CAS:
172922-91-7
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
284.31
Formula molecolare:
C19H12N2O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il 6-Formilindolo[3,2-b]carbazolo, membro della famiglia dei carbazoli, è un composto eterociclico aromatico noto per le sue proprietà distintive. Il 6-Formilindolo[3,2-b]carbazolo ha trovato applicazione in una vasta gamma di studi scientifici. Sebbene il meccanismo d'azione completo del 6-Formilindolo[3,2-b]carbazolo rimanga elusivo, si ipotizza che funzioni come inibitore enzimatico, in particolare come bersaglio della ciclossigenasi-2 (COX-2), agendo al contempo come agonista per recettori quali il recettore della serotonina 5-HT2A.


6-Formylindolo[3,2-b]carbazole (CAS 172922-91-7) Referenze

  1. Il 6-Formilindolo[3,2-b]carbazolo (FICZ) è un fotoprodotto minore del triptofano a dosi biologicamente rilevanti di UVB e luce solare simulata.  |  Youssef, A., et al. 2019. Photochem Photobiol. 95: 237-243. PMID: 29882277
  2. Il derivato del triptofano 6-formilindolo[3,2-b]carbazolo, FICZ, un mediatore dinamico della segnalazione dei recettori endogeni degli idrocarburi arilici, bilancia la crescita e la differenziazione cellulare.  |  Rannug, A. and Rannug, U. 2018. Crit Rev Toxicol. 48: 555-574. PMID: 30226107
  3. L'effetto antiandrogeno del 6-formilindolo[3,2-b]carbazolo (FICZ) nelle cellule LNCaP è mediato dal cross-talk tra idrocarburi arilici e recettori per gli idrogeni.  |  Arabnezhad, MR., et al. 2020. Steroids. 153: 108508. PMID: 31586605
  4. Il 6-Formilindolo[3,2-b]carbazolo (FICZ) aumenta l'espressione dei miRNA soppressori del tumore, miR-22, miR-515-5p e miR-124-3p nelle cellule MCF-7.  |  Mobini, K., et al. 2020. Cell J. 22: 115-120. PMID: 31606975
  5. Metilazione selettiva del DNA dell'isola CpG del promotore del citocromo P450 1A1 ma non dell'isola 1B1 da parte del 6-formilindolo[3,2-b]carbazolo (FICZ).  |  Ghaedi, A., et al. 2020. J Biochem Mol Toxicol. 34: e22414. PMID: 31626383
  6. Un ligando endogeno del recettore degli idrocarburi arilici, il 6-Formilindolo[3,2-b]Carbazolo (FICZ), è una molecola di segnalazione nella neurogenesi dei neuroni ippocampali adulti.  |  Keshavarzi, M., et al. 2020. J Mol Neurosci. 70: 806-817. PMID: 32040828
  7. Il fotoprodotto endogeno 6-formilindolo[3,2-b]carbazolo (FICZ), derivato dal triptofano, è un fotosensibilizzatore nanomolare che può essere sfruttato per l'eliminazione fotodinamica delle cellule tumorali della pelle in vitro e in vivo.  |  Justiniano, R., et al. 2021. Photochem Photobiol. 97: 180-191. PMID: 32767762
  8. Il 6-Formilindolo[3,2-b]carbazolo riduce l'apoptosi indotta dal benzo[a]pirene in modo mitocondriale-dipendente.  |  Gan, M., et al. 2020. Cell Biol Int. 44: 2427-2437. PMID: 32808713
  9. L'attivazione del recettore degli idrocarburi arilici da parte del 6-formilindolo[3,2-b]carbazolo ha alleviato il danno renale acuto reprimendo l'infiammazione e l'apoptosi.  |  Tao, S., et al. 2021. J Cell Mol Med. 25: 1035-1047. PMID: 33280241
  10. [Il 6-Formilindolo[3,2-b]carbazolo allevia il danno polmonare acuto indotto dal lipopolisaccaride attraverso la soppressione dello stress del reticolo endoplasmatico].  |  Shao, L., et al. 2021. Zhonghua Wei Zhong Bing Ji Jiu Yi Xue. 33: 150-154. PMID: 33729131
  11. L'inibizione del metabolismo del 6-formilindolo[3,2-b]carbazolo sensibilizza i cheratinociti all'apoptosi indotta dai raggi UVA: implicazioni per la fototossicità indotta da vemurafenib.  |  Rolfes, KM., et al. 2021. Redox Biol. 46: 102110. PMID: 34418602
  12. Il 6-Formilindolo[3,2-b]carbazolo, un potente ligando per il recettore degli idrocarburi arilici prodotto sia a livello endogeno che da microrganismi, può promuovere o frenare le risposte infiammatorie.  |  Rannug, A. 2022. Front Toxicol. 4: 775010. PMID: 35295226
  13. L'agonista AhR endogeno FICZ si accumula nelle alevine di trota iridea (Oncorhynchus mykiss) esposte a una miscela di due IPA, retene e fluorantene.  |  Eriksson, ANM., et al. 2022. Ecotoxicology. 31: 1382-1389. PMID: 36219374
  14. Le cellule staminali intestinali danneggiate dall'acido desossicolico attraverso la via AHR contribuiscono alla disfunzione della barriera mucosale nei topi alimentati con alti grassi.  |  Liu, L., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36555220
  15. L'infezione da herpesvirus 2 dei ciprinidi modifica il microbiota e i metaboliti nel midgut della carpa gibel (Carassius auratus gibelio).  |  Chen, P., et al. 2022. Front Cell Infect Microbiol. 12: 1017165. PMID: 36817692

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6-Formylindolo[3,2-b]carbazole, 100 µg

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