Date published: 2025-9-9

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6-Diazo-5-oxo-L-norleucine (CAS 157-03-9)

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Nomi alternativi:
DON
Applicazione:
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine è un analogo della glutammina
Numero CAS:
157-03-9
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
171.15
Formula molecolare:
C6H9N3O3
Informazioni supplementari:
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La 6-Diazo-5-osso-L-norleucina funge da influente inibitore degli enzimi che utilizzano la glutammina, come la glutaminasi e le amidotransferasi. Il composto ottiene il suo effetto inibitorio legandosi irreversibilmente ai siti attivi degli enzimi, interrompendo così gli aspetti critici del metabolismo della glutammina. Questa inibizione ha ampie ramificazioni su diversi processi cellulari chiave, in particolare quelli coinvolti nella sintesi di nucleotidi e proteine e nella produzione di energia. Poiché la glutammina svolge un ruolo centrale nel metabolismo cellulare, l'interruzione del suo utilizzo offre una via sperimentale per la dissezione delle vie metaboliche per la crescita e il mantenimento delle cellule. Il meccanismo con cui la 6-Diazo-5-osso-L-norleucina agisce fornisce importanti indicazioni sulle dipendenze metaboliche cellulari.


6-Diazo-5-oxo-L-norleucine (CAS 157-03-9) Referenze

  1. Effetto antivirale della 6-diazo-5-osso-L-norleucina, antagonista della gamma-glutamil-transpeptidasi, sulla replicazione del virus parainfluenzale umano di tipo 2.  |  Nishio, M., et al. 1990. J Gen Virol. 71 (Pt 1): 61-7. PMID: 1968085
  2. Bioanalisi della 6-diazo-5-oxo-l-norleucina nel plasma e nel cervello mediante spettrometria di massa con cromatografia liquida a ultraperformance.  |  Alt, J., et al. 2015. Anal Biochem. 474: 28-34. PMID: 25584882
  3. Effetti protettivi dell'antagonista della glutammina 6-Diazo-5-Oxo-l-Norleucina nei topi con encefalomielite da alphavirus.  |  Manivannan, S., et al. 2016. J Virol. 90: 9251-62. PMID: 27489275
  4. Scoperta di prodromi di 6-diazo-5-oxo-l-norleucina (DON) con una maggiore diffusione nel liquor nelle scimmie: Un potenziale trattamento per il glioblastoma.  |  Rais, R., et al. 2016. J Med Chem. 59: 8621-33. PMID: 27560860
  5. Fattibilità ed efficacia antitumorale in vivo del trattamento simultaneo di glicolisi, glutaminolisi e sintesi degli acidi grassi mediante lonidamina, 6-diazo-5-oxo-L-norleucina e orlistat nel cancro del colon.  |  Cervantes-Madrid, D., et al. 2017. Oncol Lett. 13: 1905-1910. PMID: 28454342
  6. Valutazione della tossicità genetica della 6-diazo-5-oxo-l-norleucina (DON).  |  Kulkarni, RM., et al. 2017. Toxicol Mech Methods. 27: 518-527. PMID: 28552037
  7. Consegna mirata al tumore di 6-Diazo-5-oxo-l-norleucina (DON) mediante prodromi di lisina acetilata sostituita.  |  Tenora, L., et al. 2019. J Med Chem. 62: 3524-3538. PMID: 30892035
  8. L'arresto meiotico transitorio mantenuto da DON (6-diazo-5-oxo-l-norleucina) aumenta la maturazione nucleare/citoplasmatica degli ovociti di suino.  |  Yang, HJ., et al. 2019. Reproduction. 158: 543-554. PMID: 31652418
  9. La L-asparaginasi e la 6-diazo-5-oxo-L-norleucina inibiscono sinergicamente la crescita delle cellule di glioblastoma.  |  Ohba, S. and Hirose, Y. 2020. J Neurooncol. 146: 469-475. PMID: 32020477
  10. Percorso biosintetico completo dell'alazopeptina, un tripeptide costituito da due molecole di 6-diazo-5-osso-l-norleucina e una molecola di alanina.  |  Kawai, S., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 10319-10325. PMID: 33624374
  11. La carenza dell'enzima gluconeogenico PCK1 promuove la O-GlcNAcilazione di CHK2 e la crescita del carcinoma epatocellulare in caso di deprivazione di glucosio.  |  Xiang, J., et al. 2021. J Clin Invest. 131: PMID: 33690219
  12. Studi di modello verso prodrogazioni dell'antagonista della glutammina 6-diazo-5-oxo-l-norleucina (DON) contenenti un precursore diazo.  |  Gao, RD., et al. 2021. Bioorg Med Chem Lett. 50: 128321. PMID: 34400301
  13. Il bersaglio del metabolismo della glutammina migliora l'epatite autoimmune attraverso l'inibizione dell'attivazione e del differenziamento delle cellule T.  |  Yu, Q., et al. 2022. Front Immunol. 13: 880262. PMID: 35663990
  14. Inattivazione della glutaminasi renale fosfato-dipendente di ratto con 6-diazo-5-osso-L-norleucina. Prove di interazione nel sito di legame della glutammina.  |  Shapiro, RA., et al. 1979. J Biol Chem. 254: 2835-8. PMID: 429321
  15. Potenziamento dell'attività antitumorale degli antagonisti della glutammina 6-diazo-5-osso-L-norleucina e dell'acivicina in coltura cellulare mediante glutaminasi-asparaginasi.  |  Rosenfeld, H. and Roberts, J. 1981. Cancer Res. 41: 1324-8. PMID: 7214322

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