Date published: 2025-9-10

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6-Deoxy-L-talose (CAS 7658-10-8)

5.0(1)
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Nomi alternativi:
Isorhamnose
Applicazione:
6-Deoxy-L-talose è un componente della parete cellulare a base di zuccheri aldoesosi nei batteri.
Numero CAS:
7658-10-8
Peso molecolare:
164.16
Formula molecolare:
C6H12O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 6-deossi-L-talosio, uno zucchero raro e desossi-esoso, ha catturato l'interesse scientifico grazie alla sua stereochimica unica e alla relazione strutturale con altri monosaccaridi. La sua insolita mancanza di un gruppo idrossile al sesto carbonio lo differenzia dai comuni esosi, offrendo ai ricercatori opportunità distintive nella chimica dei carboidrati e nella glicoscienza. Questo composto è particolarmente prezioso per esplorare il ruolo dei deossiacidi nei sistemi biologici. La sua struttura è presente in alcuni polisaccaridi batterici, il che ha ispirato studi sulla biosintesi e sul metabolismo dei glicani microbici. Nella ricerca sui polisaccaridi microbici, il 6-deossi-L-talosio viene studiato per spiegare come i batteri sintetizzano e utilizzano questi zuccheri nei loro glicoconiugati. Grazie alla comprensione di queste vie biosintetiche, i ricercatori possono acquisire conoscenze sulla virulenza batterica e identificare potenziali bersagli per lo sviluppo di inibitori contro i ceppi patogeni. Inoltre, la specificità stereochimica del 6-deossi-L-talosio lo rende utile come elemento costitutivo chirale nella chimica sintetica, in particolare nella progettazione di derivati di carboidrati complessi. Le indagini sulla sintesi e sulla modificazione enzimatica di questo zucchero aiutano anche a chiarire la specificità e il meccanismo enzimatico. Il 6-deossi-L-talosio svolge quindi un ruolo cruciale nella ricerca sui carboidrati, consentendo lo studio di diversi processi biologici e lo sviluppo di nuove metodologie sintetiche.


6-Deoxy-L-talose (CAS 7658-10-8) Referenze

  1. Timidina difosfato-6-deossi-L-lixo-4-esulosio reduttasi che sintetizza dTDP-6-deossi-L-talosio da Actinobacillus actinomycetemcomitans.  |  Nakano, Y., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 6806-12. PMID: 10702238
  2. Struttura del polisaccaride O di Aeromonas hydrophila O:34; un caso di O-acetilazione casuale di 6-deossi-L-talosio.  |  Knirel, YA., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1381-6. PMID: 12204621
  3. 6-deossi-D-talan e 6-deossi-L-talan. Nuovi antigeni polisaccaridici sierotipo-specifici di Actinobacillus actinomycetemcomitans.  |  Shibuya, N., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 16318-23. PMID: 1885566
  4. Nuovo processo per la produzione di monosaccaridi 6-deossi da l-fucosio mediante accoppiamento e metodo enzimatico sequenziale.  |  Shompoosang, S., et al. 2016. J Biosci Bioeng. 121: 1-6. PMID: 26031195
  5. 6-Desossiesosi da l-ramnosio nella ricerca di induttori dell'operone ramnosio: sinergia di chimica e biotecnologia.  |  Liu, Z., et al. 2016. Chemistry. 22: 12557-65. PMID: 27439720
  6. Sostituzione dell'unità di acido L-iduronico del pentasaccaride anticoagulante idraparinux con un 6-deossi-L-talopiranosio - Sintesi e analisi conformazionale.  |  Demeter, F., et al. 2018. Sci Rep. 8: 13736. PMID: 30213971
  7. Acinetobacter baumannii K106 e K112: due polisaccaridi capsulari contenenti 6-deossi-l-talosio strutturalmente e geneticamente correlati.  |  Kasimova, AA., et al. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 34073255
  8. Il polisaccaride capsulare K26 di Acinetobacter baumannii KZ-1098: Struttura e clivaggio da parte di una depolimerasi fagica specifica.  |  Kasimova, AA., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 191: 182-191. PMID: 34537298
  9. La struttura del polisaccaride capsulare K87 e del cluster genico KL87 di Acinetobacter baumannii LUH5547 rivela un'unità di ripetizione eptasaccaridica.  |  Arbatsky, NP., et al. 2021. Carbohydr Res. 509: 108439. PMID: 34555685
  10. Meccanismi biologici coinvolti nella formazione degli zuccheri desossi. VII. Biosintesi del 6-deossi-L-talosio.  |  Gaugler, RW. and Gabriel, O. 1973. J Biol Chem. 248: 6041-9. PMID: 4199258

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6-Deoxy-L-talose, 5 mg

sc-217338
5 mg
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