Date published: 2025-11-4

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6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose (CAS 447-25-6)

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Numero CAS:
447-25-6
Peso molecolare:
182.15
Formula molecolare:
C6H11FO5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 6-deossi-6-fluoro-D-galattosio, un derivato fluorurato del D-galattosio, ha guadagnato un'attenzione significativa nella ricerca in glicobiologia grazie alle sue modifiche strutturali uniche e alle implicazioni per lo studio dei processi legati ai carboidrati. La sua sostituzione con un atomo di fluoro in posizione C-6 fornisce ai ricercatori uno strumento prezioso per studiare gli effetti della fluorurazione sulla struttura, la funzione e il riconoscimento dei glicani da parte delle proteine legate ai carboidrati. Gli studi hanno dimostrato che l'introduzione di un atomo di fluoro altera la dinamica conformazionale e le proprietà fisico-chimiche dello zucchero, portando a cambiamenti nelle sue interazioni con lectine, glicosiltransferasi e altri enzimi di elaborazione dei glicani. Questo composto è stato ampiamente utilizzato nella sintesi di glicoconiugati fluorurati, nella glicomimetica e nei microarray di glicani per sondare le interazioni carboidrato-proteina, le vie di biosintesi dei glicani e gli eventi di riconoscimento molecolare. Inoltre, il 6-deossi-6-fluoro-D-galattosio funge da prezioso substrato per le reazioni di glicosilazione enzimatica e chemioenzimatica, facilitando la generazione di oligosaccaridi fluorurati e glicoconiugati con proprietà personalizzate per varie applicazioni di ricerca, tra cui la glicobiologia, la biologia chimica e la scoperta di farmaci. La sua versatilità e accessibilità sintetica ne fanno uno strumento indispensabile per far progredire la nostra comprensione della biologia dei carboidrati e per sfruttare gli zuccheri fluorurati in diverse attività di ricerca.


6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose (CAS 447-25-6) Referenze

  1. L'UDP-6-deossi-6-fluoro-alfa-D-galattosio si lega a due diverse galattosiltransferasi, ma nessuna è in grado di catalizzare efficacemente il trasferimento del galattosio modificato all'accettore appropriato.  |  Schengrund, CL. and Kovác, P. 1999. Carbohydr Res. 319: 24-8. PMID: 10520253
  2. Riconoscimento del ligando da parte della lattosio permeasi di Escherichia coli: specificità e affinità sono definite da elementi strutturali distinti dei galattopiranosidi.  |  Sahin-Tóth, M., et al. 2000. Biochemistry. 39: 5097-103. PMID: 10819976
  3. Sviluppo di una via asimmetrica e stereodivergente a selezionati 6-deossi-6-fluoro-esosi.  |  Caravano, A., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 996-1008. PMID: 19225683
  4. Ottenimento di spettri 1H NMR puri di singoli anomeri di piranosio e furanosio di zuccheri deossifluorurati riducenti.  |  Poškaitė, G., et al. 2023. J Org Chem. 88: 13908-13925. PMID: 37754916
  5. L'uso di deossifluoro-D-galattopiranosi in uno studio della specificità della galattochinasi di lievito.  |  Thomas, P., et al. 1974. Biochem J. 139: 661-4. PMID: 4369372
  6. Fluorocarboidrati. XXIV. Riduzione e fosforilazione chimica ed enzimatica del 6-deossi-6-fluoro- -D-galattosio.  |  Kent, PW. and Wright, JR. 1972. Carbohydr Res. 22: 193-200. PMID: 5048299
  7. Requisiti strutturali per il trasporto attivo dello zucchero a livello intestinale. Il coinvolgimento di legami idrogeno a livello di C-1 e C-6 dello zucchero.  |  Barnett, JE., et al. 1968. Biochem J. 109: 61-7. PMID: 5669849
  8. Effetti di un analogo dello zucchero di membrana, il 6-deossi-6-fluoro-D-galattosio, sul sistema di ectosialiltransferasi delle cellule leucemiche L1210.  |  Morin, MJ., et al. 1983. Biochem Pharmacol. 32: 553-61. PMID: 6847704
  9. Analoghi alogenati del L-fucosio e del D-galattosio: sintesi ed effetti metabolici.  |  Sufrin, JR., et al. 1980. J Med Chem. 23: 143-9. PMID: 7359528
  10. Studi di equilibrio e di cinetica transitoria del legame della citalasina B alla proteina simportica L-arabinosio-H+ di Escherichia coli. Determinazione della specificità del legame con gli zuccheri del simportatore L-arabinosio-H+.  |  Walmsley, AR., et al. 1993. Eur J Biochem. 215: 43-54. PMID: 8344284

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose, 10 mg

sc-221099
10 mg
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