Date published: 2025-9-11

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6-Chloro-8-aminoquinoline (CAS 5470-75-7)

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Nomi alternativi:
6-Chloro-8-quinolinamine; 8-Amino-6-chloroquinoline
Applicazione:
6-Chloro-8-aminoquinoline è un derivato utilizzato per la preparazione di analoghi fungicidi
Numero CAS:
5470-75-7
Peso molecolare:
178.62
Formula molecolare:
C9H7ClN2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 6-cloro-8-amminochinolina è un composto sintetico che appartiene alla classe delle amminochinoline, note per le loro diverse proprietà chimiche e per le loro ampie applicazioni nella ricerca, in particolare nella chimica e nella scienza dei materiali. La struttura di base della 6-cloro-8-amminochinolina presenta un anello di chinolina, un composto eterociclico aromatico, modificato dalla presenza di un gruppo amminico in 8a posizione e di un atomo di cloro in 6a posizione. Questo schema di sostituzione aumenta la densità elettronica e la reattività del composto, rendendolo un prezioso reagente nella sintesi organica. Negli ambienti di ricerca, la 6-cloro-8-amminochinolina viene utilizzata principalmente come elemento costitutivo per la sintesi di entità chimiche più complesse. La sua capacità di agire come ligando, legandosi agli ioni metallici attraverso i suoi atomi di azoto, viene sfruttata nella preparazione di complessi metallici che vengono studiati per le loro proprietà catalitiche o per il loro potenziale come materiali funzionali. Inoltre, le proprietà di fluorescenza intrinseche del composto, dovute al suo sistema coniugato, lo rendono utile nello sviluppo di sonde e sensori fluorescenti. Queste applicazioni sono particolarmente preziose nello studio dei sistemi biologici e nel monitoraggio ambientale, dove la sua capacità di legarsi in modo selettivo e sensibile a molecole o ioni specifici può essere sfruttata per rilevarli o quantificarli. Grazie a questi ruoli, la 6-cloro-8-amminochinolina contribuisce in modo significativo ai progressi della chimica di sintesi e delle scienze applicate.


6-Chloro-8-aminoquinoline (CAS 5470-75-7) Referenze

  1. Un analogo dello zolfo del tipo plasmochinico: 8-(-dietilaminopropilammino)-6-quinolil metil solfuro.  |  GILMAN, H. and BENKESER, RA. 1946. J Am Chem Soc. 68: 1577-9. PMID: 20994985
  2. Cinquanta sfumature di fenantrolina: Strategie di sintesi per funzionalizzare la 1,10-fenantrolina in tutte le posizioni.  |  Queffélec, C., et al. 2024. Chem Rev. 124: 6700-6902. PMID: 38747613
  3. La cinetica della metossideclorazione della 5-cloro-1, 10-fenantrolina e alcune reazioni correlate[J].  |  Jackson K, Ridd J H, Tobe M L. 1979. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2,. (5):: 607-610.
  4. Fusione dell'annulazione con la decostruzione dell'anello: Sintesi di (E)-3-(2-acil-1 H-benzo [d] imidazol-4-il) derivati dell'acrilaldeide tramite doppia amminazione C (sp3)-H promossa da I2/FeCl3 e scissione del legame N[J].  |  Xu C, Yin G, Jia F C. 2021,. Organic Letters,. 23(7):: 2559-2564.

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6-Chloro-8-aminoquinoline, 1 g

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