Date published: 2025-9-6

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6-Azido-6-deoxy-D-glucose (CAS 20847-05-6)

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Applicazione:
6-Azido-6-deoxy-D-glucose è un derivato del glucosio
Numero CAS:
20847-05-6
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
205.17
Formula molecolare:
C6H11N3O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 6-azido-6-deossi-D-glucosio è un composto sintetico che appartiene alla classe degli zuccheri azotati. Si tratta di una forma modificata di glucosio in cui il gruppo ossidrilico al sesto carbonio è sostituito da un gruppo azidico (-N3). Questo composto è comunemente utilizzato negli studi di biologia chimica e di chimica bioortogonale come strumento per etichettare e studiare i glicoconiugati. Il gruppo azide può subire reazioni di chimica dei click con gruppi funzionali complementari, consentendo l'attacco selettivo di varie sonde, tag o agenti di imaging a molecole glicosilate.


6-Azido-6-deoxy-D-glucose (CAS 20847-05-6) Referenze

  1. Forte inibizione competitiva dell'alfa-amilasi pancreatica suina da parte di derivati aminodeossi del maltosio e del maltotriosio.  |  Lehmann, J., et al. 1992. Carbohydr Res. 237: 177-83. PMID: 1294292
  2. Ingegneria basata sulla struttura della galattochinasi di E. coli come primo passo verso la glicorandomizzazione in vivo.  |  Yang, J., et al. 2005. Chem Biol. 12: 657-64. PMID: 15975511
  3. Neoglicorandomizzazione e glicorandomizzazione chemioenzimatica: due strumenti complementari per la diversificazione dei prodotti naturali.  |  Langenhan, JM., et al. 2005. J Nat Prod. 68: 1696-711. PMID: 16309329
  4. Utilizzo di donatori semplici per guidare gli equilibri delle reazioni catalizzate dalle glicosiltransferasi.  |  Gantt, RW., et al. 2011. Nat Chem Biol. 7: 685-91. PMID: 21857660
  5. Sintesi concisa di C-1-ciano-iminosugari attraverso una nuova strategia di reazione multicomponente Staudinger/aza Wittig/Strecker.  |  Zoidl, M., et al. 2014. Bioorg Med Chem Lett. 24: 2777-80. PMID: 24803362
  6. Sintesi chemioenzimatica di analoghi del trealosio: accesso rapido a sonde chimiche per lo studio dei micobatteri.  |  Urbanek, BL., et al. 2014. Chembiochem. 15: 2066-70. PMID: 25139066
  7. Ampliamento della portata della marcatura metabolica dei glicani in Arabidopsis thaliana.  |  Zhu, Y. and Chen, X. 2017. Chembiochem. 18: 1286-1296. PMID: 28383803
  8. Ingegnerizzazione di superfici di cellule vive con polimeri funzionali tramite polimerizzazione radicale controllata citocompatibile.  |  Niu, J., et al. 2017. Nat Chem. 9: 537-545. PMID: 28537595
  9. Il trasportatore specifico del trealosio LpqY-SugABC è necessario per l'attività antimicrobica e anti-biofilm degli analoghi del trealosio in Mycobacterium smegmatis.  |  Wolber, JM., et al. 2017. Carbohydr Res. 450: 60-66. PMID: 28917089
  10. Accesso agli inibitori della galectina-3 dai sintoni chemioenzimatici.  |  Dussouy, C., et al. 2020. J Org Chem. 85: 16099-16114. PMID: 33200927
  11. Visualizzazione della glicazione specifica delle proteine nelle cellule viventi tramite un reporter chimico bioortogonale.  |  Shao, Z., et al. 2022. Angew Chem Int Ed Engl. 61: e202210069. PMID: 35982548
  12. Sonde bioortogonali per l'analisi delle modificazioni post-traduzionali non enzimatiche.  |  Shao, Z., et al. 2023. Chembiochem. e202200763. PMID: 36856007
  13. Sintesi diretta di acidi 6-amino-6-deossialdonici come monomeri per la preparazione di nylon 6 polidrossilato  |  Ludovic Chaveriat, Imane Stasik, Gilles Demailly, Daniel Beaupère. 2006. Tetrahedron: Asymmetry. 17: 1349-1354.

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