Date published: 2025-10-28

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6-Azauridine-5′-monophosphate (CAS 2018-19-1)

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Nomi alternativi:
6-Aza-D-uridine-5′-monophosphate
Numero CAS:
2018-19-1
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
325.17
Formula molecolare:
C8H12N3O9P
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 6-azuridina-5'-monofosfato (6-AU5P) riveste un'immensa importanza nel campo della biochimica e della biologia molecolare. Questo nucleoside modificato svolge un ruolo cruciale nella sintesi di varie molecole e trova ampie applicazioni nella ricerca scientifica. Nel panorama della ricerca scientifica, il 6-azuridina-5'-monofosfato di uridina 5'-monofosfato trova ampia utilità. Il suo utilizzo comprende la sintesi di nucleosidi e nucleotidi modificati, facilitando lo studio del DNA e dell'RNA. Inoltre, serve come componente chiave nella sintesi di proteine modificate, consentendo indagini sulle interazioni proteina-proteina. Inoltre, la 6-azuridina-5'-monofosfato uridina 5'-monofosfato svolge un ruolo fondamentale nella sintesi dei carboidrati modificati, consentendo lo studio delle interazioni carboidrato-proteina. Dal punto di vista funzionale, la 6-azuridina-5'-monofosfato uridina 5'-monofosfato agisce come inibitore della sintesi di DNA e RNA. Il suo meccanismo prevede il legame al sito attivo dell'enzima ribonucleotide reduttasi, responsabile della conversione dei ribonucleotidi in desossiribonucleotidi. Legandosi a questo enzima, il 6-azaridina-5'-monofosfato di uridina 5'-monofosfato ostacola il processo di conversione, impedendo così la sintesi di DNA e RNA.


6-Azauridine-5′-monophosphate (CAS 2018-19-1) Referenze

  1. Varianti resistenti al 6-azuracile di cellule vegetali in coltura mancano dell'attività dell'uracile fosforibosiltransferasi.  |  Jones, GE. 1984. Plant Physiol. 75: 161-5. PMID: 16663563
  2. Progettazione di inibitori dell'orotidina monofosfato decarbossilasi mediante sostituzione bioisosterica e determinazione della cinetica di inibizione.  |  Poduch, E., et al. 2006. J Med Chem. 49: 4937-45. PMID: 16884305
  3. Esame della relazione tra le dimensioni dell'anello del sito attivo e i parametri termodinamici di attivazione dell'orotidina 5'-monofosfato decarbossilasi di organismi mesofili e termofili.  |  Toth, K., et al. 2009. Biochemistry. 48: 8006-13. PMID: 19618917
  4. Cristallizzazione di orotidina 5'-monofosfato decarbossilasi di lievito complessata con acido 1-(5'-fosfo-beta-D-ribofuranosil) barbiturico.  |  Bell, JB., et al. 1991. Proteins. 9: 143-51. PMID: 2008434
  5. Purificazione e caratterizzazione dell'orotidina 5'-monofosfato decarbossilasi di lievito sovraespressa dal plasmide PGU2.  |  Bell, JB. and Jones, ME. 1991. J Biol Chem. 266: 12662-7. PMID: 2061334
  6. Trasferimento di protoni dal C-6 dell'uridina 5'-monofosfato catalizzato dall'orotidina 5'-monofosfato decarbossilasi: formazione e stabilità di un intermedio vinilcarbonio ed effetto di un sostituente 5-fluoro.  |  Tsang, WY., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 14580-94. PMID: 22812629
  7. Struttura a risoluzione atomica del complesso prodotto dell'orotidina 5'-monofosfato decarbossilasi combinata con l'analisi della risonanza plasmonica di superficie: implicazioni per il meccanismo catalitico.  |  Fujihashi, M., et al. 2013. J Biol Chem. 288: 9011-6. PMID: 23395822
  8. Architettura enzimatica: Scomposizione della gabbia catalitica che attiva l'orotidina 5'-monofosfato decarbossilasi per la catalisi.  |  Reyes, AC., et al. 2018. J Am Chem Soc. 140: 17580-17590. PMID: 30475611
  9. Orotidina 5'-monofosfato decarbossilasi: Il funzionamento delle catene del sito attivo all'interno e tra le subunità proteiche.  |  Brandão, TAS. and Richard, JP. 2020. Biochemistry. 59: 2032-2040. PMID: 32374983
  10. Studio delle proprietà cinetiche e fisiche del dominio dell'orotidina-5'-monofosfato decarbossilasi della UMP sintasi di topo prodotto in Saccharomyces cerevisiae.  |  Langdon, SD. and Jones, ME. 1987. J Biol Chem. 262: 13359-65. PMID: 3308878
  11. Purificazione e caratterizzazione preliminare di UMP sintasi da placenta umana.  |  Livingstone, LR. and Jones, ME. 1987. J Biol Chem. 262: 15726-33. PMID: 3680222
  12. Studio H NMR della conformazione del fosfato di ribosio della 6-azuridina-5'-monofosfato, un nucleotide dalla conformazione insolita.  |  Hruska, FE., et al. 1973. FEBS Lett. 31: 153-5. PMID: 4709996
  13. Sintesi in vivo di 6-azauridina 5'-trifosfato e incorporazione di 6-azauridina nell'RNA di assi embrionali di grano in germinazione.  |  Rodaway, S. and Marcus, A. 1980. J Biol Chem. 255: 8402-4. PMID: 6157685
  14. L'aumento dei livelli intracellulari di 5-fosforibosil-1-pirofosfato come fattore principale nella stimolazione della sintesi di carbamoil-fosfato indotta dalla 6-azauridina in fettine di milza di topo.  |  Tatibana, M., et al. 1982. Eur J Biochem. 128: 631-6. PMID: 6185335
  15. Isolamento e parziale caratterizzazione di una 5'-nucleotidasi specifica per l'orotidina-5'-monofosfato.  |  El Kouni, MH. and Cha, S. 1982. Proc Natl Acad Sci U S A. 79: 1037-41. PMID: 6280163

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