Date published: 2025-9-7

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5′,6′-Epoxyeicosatrienoic acid (CAS 87173-80-6)

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Nomi alternativi:
(±)5(6)-EET; (±)5,6-Epoxyeicosa-8Z,11Z,14Z-trienoic acid
Applicazione:
5',6'-Epoxyeicosatrienoic acid è un potente vasodilatatore e agonista TRPV4
Numero CAS:
87173-80-6
Peso molecolare:
320.47
Formula molecolare:
C20H32O3
Informazioni supplementari:
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L'acido 5',6'-Epossicosatrienoico è un composto ampiamente studiato nel contesto dei sistemi biologici, dove è riconosciuto per il suo ruolo di metabolita epossidico dell'acido arachidonico. La ricerca su questo eicosanoide si concentra spesso sul suo coinvolgimento nelle vie di segnalazione intracellulare, in particolare quelle che influenzano la funzione cardiovascolare e la regolazione del flusso sanguigno. Il composto è interessante nello studio dei meccanismi di vasodilatazione e nel mantenimento dell'omeostasi vascolare. Le indagini sul ruolo dell'acido 5',6'-Epossicosatrienoico comprendono anche le sue interazioni con i canali ionici e la modulazione dei processi infiammatori. Inoltre, viene esaminata la sua influenza sulla proliferazione cellulare e sull'apoptosi, contribuendo alla comprensione del suo potenziale impatto su varie condizioni fisiologiche e fisiopatologiche.


5′,6′-Epoxyeicosatrienoic acid (CAS 87173-80-6) Referenze

  1. Ruolo dell'acido 5,6-epoxyeicosatrienoico nella regolazione del tono vascolare polmonare dei neonati.  |  Fuloria, M., et al. 2002. Am J Physiol Lung Cell Mol Physiol. 283: L383-9. PMID: 12114200
  2. La produzione di progesterone e di acido 5,6-epoxyeicosatrienoico da parte di cellule granulose umane.  |  Zosmer, A., et al. 2002. J Steroid Biochem Mol Biol. 81: 369-76. PMID: 12361727
  3. L'acido 5,6-epoxyeicosatrienoico media la maggiore vasodilatazione renale all'acido arachidonico nel SHR.  |  Pomposiello, SI., et al. 2003. Hypertension. 42: 548-54. PMID: 12939232
  4. L'analogo stabile dell'acido 5,6-epoxyeicosatrienoico rilassa le arterie coronarie attraverso l'attivazione dei canali del potassio.  |  Yang, W., et al. 2005. Hypertension. 45: 681-6. PMID: 15699458
  5. Un ruolo dell'acido 5,6-epoxyeicosatrienoico nell'ingresso del calcio tramite accoppiamento conformazionale de novo nelle piastrine umane.  |  Ben-Amor, N., et al. 2006. J Physiol. 570: 309-23. PMID: 16308346
  6. Le ciclossigenasi (COX)-1 e COX-2 partecipano alla contrazione delle arterie polmonari intralobari di coniglio indotta dall'acido 5,6-epossicosatrienoico.  |  Moreland, KT., et al. 2007. J Pharmacol Exp Ther. 321: 446-54. PMID: 17267581
  7. Metabolismo dell'acido 5,6-epoxyeicosatrienoico da parte della piastrina umana. Formazione di nuovi analoghi del trombossano.  |  Balazy, M. 1991. J Biol Chem. 266: 23561-7. PMID: 1748634
  8. L'IP3 sensibilizza il canale TRPV4 al messaggero meccano- e osmotrasducente acido 5'-6'-epoxyeicosatrienoico.  |  Fernandes, J., et al. 2008. J Cell Biol. 181: 143-55. PMID: 18378772
  9. Acido 5,6-epoxyeicosatrienoico, un nuovo metabolita dell'arachidonato. Meccanismo di vasoattività nel ratto.  |  Carroll, MA., et al. 1990. Circ Res. 67: 1082-8. PMID: 2121384
  10. La carenza di paraoxonasi1 nei topi è associata a ipotensione e ad un aumento dei livelli di acido 5,6-epoxyeicosatrienoico.  |  Gamliel-Lazarovich, A., et al. 2012. Atherosclerosis. 222: 92-8. PMID: 22365750
  11. Determinanti strutturali del legame dell'acido 5',6'-epoxyeicosatrienoico con il canale TRPV4 e della sua attivazione.  |  Berna-Erro, A., et al. 2017. Sci Rep. 7: 10522. PMID: 28874838
  12. L'acido 5,6-epoxyeicosatrienoico derivato dalla citocromo P450 epossigenasi rilassa le arterie polmonari in normoxia ma promuove una vasocostrizione polmonare sostenuta in ipossia.  |  Strielkov, I., et al. 2020. Acta Physiol (Oxf). 230: e13521. PMID: 32506676
  13. L'acido 5,6-epossicosatrienoico mobilita il Ca2+ nelle cellule dell'ipofisi anteriore.  |  Snyder, G., et al. 1986. Biochem Biophys Res Commun. 139: 1188-94. PMID: 3533073
  14. L'attività vasodilatatrice renale dell'acido 5,6-epoxyeicosatrienoico dipende dalla conversione da parte della ciclossigenasi e dal rilascio di prostaglandine.  |  Carroll, MA., et al. 1993. J Biol Chem. 268: 12260-6. PMID: 8509363
  15. L'acido 5,6-epossicosatrienoico riduce l'aumento della resistenza vascolare polmonare nel cane.  |  Stephenson, AH., et al. 1998. Am J Physiol. 275: H100-9. PMID: 9688901

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