Date published: 2025-9-12

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5α-Androst-16-en-3-one (CAS 18339-16-7)

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Nomi alternativi:
16-(5α)Androsten-3-one, 3-Keto-5α,16-androstene; Androstenone
Applicazione:
5α-Androst-16-en-3-one è un feromone dei mammiferi
Numero CAS:
18339-16-7
Peso molecolare:
272.43
Formula molecolare:
C19H28O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il 5α-Androst-16-en-3-one è un composto molto intrigante e complesso appartenente alla classe degli steroidi androgeni, presente naturalmente come metabolita nelle intricate vie biochimiche della steroidogenesi. Questo particolare steroide si distingue per la sua struttura chimica unica, che svolge un ruolo fondamentale nello studio della comunicazione chimica e dei meccanismi di segnalazione all'interno di vari sistemi biologici. La sua configurazione molecolare, caratterizzata da un doppio legame al 16° carbonio e da un gruppo chetonico al 3° carbonio, è fondamentale per la sua interazione con recettori ed enzimi specifici, influenzando così un'ampia gamma di processi biochimici. I ricercatori hanno sfruttato il 5α-Androst-16-en-3-one come strumento per decifrare i meccanismi alla base dell'attività feromonale, soprattutto nel contesto degli studi sul comportamento animale. La capacità del composto di modulare l'attività dei recettori e le vie di trasduzione del segnale offre una finestra sulla comprensione delle basi chimiche della comunicazione nel regno animale. Come tale, il 5α-Androst-16-en-3-one funge da preziosa sonda chimica nell'esplorazione dei meccanismi molecolari che guidano questi complessi fenomeni biologici, contribuendo all'avanzamento delle nostre conoscenze in biochimica ed endocrinologia.


5α-Androst-16-en-3-one (CAS 18339-16-7) Referenze

  1. Un test radioimmunologico per il 5alfa-androst-16-en-3-one nel tessuto adiposo suino.  |  Andresen, O. 1975. Acta Endocrinol (Copenh). 79: 619-24. PMID: 1173512
  2. Legame dello steroide feromonale, 5alfa-androst-16-en-3-one, a frazioni arricchite di membrana dell'epitelio olfattivo di cinghiale e di ratto; prove preliminari che la proteina legante è una glicoproteina.  |  Kraevskaya, MA., et al. 2003. J Steroid Biochem Mol Biol. 86: 133-41. PMID: 14568564
  3. Effetto del 5alfa-androst-16-en-3-one sul rilascio di ossitocina nelle scrofe in estro.  |  Mattioli, M., et al. 1986. Theriogenology. 25: 399-403. PMID: 16726129
  4. I soggetti di sesso maschile che non erano in grado di percepire il feromone 5a-androst-16-en-3-one, hanno prodotto cambiamenti orbitofrontali simili sulla PET rispetto alla percezione dell'alcol feniletilico (rosa).  |  Treyer, V., et al. 2006. Rhinology. 44: 278-82. PMID: 17216746
  5. L'effetto soppressivo dell'estratto di nocciolo di albicocca sul 5alfa-Androst-16-en-3-one generato dal metabolismo microbico.  |  Mikoshiba, S., et al. 2006. Int J Cosmet Sci. 28: 45-52. PMID: 18492200
  6. Un test immunoenzimatico in microtitolazione migliorato per misurare lo steroide 5α-androst-16-en-3-one dell'odore di verro nel plasma sanguigno dei suini.  |  Claus, R., et al. 2008. Meat Sci. 80: 934-8. PMID: 22063620
  7. Sviluppo di un approccio analitico per l'identificazione e la quantificazione del 5-α-androst-16-en-3-one nel latte umano.  |  Hartmann, C., et al. 2013. Steroids. 78: 156-60. PMID: 23186599
  8. Reattività dei neonati umani all'odore di 5α-androst-16-en-3-one: un paradosso comportamentale?  |  Loos, HM., et al. 2014. Chem Senses. 39: 693-703. PMID: 25217699
  9. Variazioni delle concentrazioni di androstenone nella saliva dei cinghiali con l'età.  |  Pokorná, K., et al. 2022. Animals (Basel). 12: PMID: 35049780
  10. Percezione olfattiva del 5α-androst-16-en-3-one: Dati ottenuti in residenti della Russia centrale.  |  Klyuchnikova, MA., et al. 2022. Data Brief. 45: 108704. PMID: 36426003
  11. Sviluppo di un test immunoenzimatico per misurare il 5α-androst-16-en-3-one urinario e fecale nei suini.  |  Kumar, V. and Umapathy, G. 2023. MethodsX. 10: 102178. PMID: 37122363
  12. Studi sul metabolismo del 5alfa-androst-16-en-3-one in test su cinghiali in vivo.  |  Saat, YA., et al. 1974. Biochem J. 144: 347-52. PMID: 4462588
  13. Studi sui recettori al 5alfa-androst-16-en-3-one e al 5alfa-androst-16-en-3alfa-olo nella mucosa nasale delle scrofe.  |  Gennings, JN., et al. 1977. Biochim Biophys Acta. 496: 547-56. PMID: 836907
  14. Aumento della sensibilità all'androstenone in seguito all'esposizione regolare al pemenone.  |  Stevens, DA. and O'Connell, RJ. 1995. Chem Senses. 20: 413-9. PMID: 8590026
  15. Uso di tecniche gascromatografiche-spettrometriche di massa nello studio dell'androst-16-ene e della biosintesi degli androgeni nel testicolo umano; legame specifico citosolico del 5alfa-androst-16-en-3-one.  |  Kwan, TK., et al. 1997. J Steroid Biochem Mol Biol. 60: 137-46. PMID: 9182868

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

5α-Androst-16-en-3-one, 5 mg

sc-227030
5 mg
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5α-Androst-16-en-3-one, 50 mg

sc-227030A
50 mg
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