Date published: 2025-9-11

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5-Methylcytosine HCl (CAS 58366-64-6)

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Nomi alternativi:
4-Amino-2-hydroxy-5-methylpyrimidine
Applicazione:
5-Methylcytosine HCl è utile per studiare la metilazione del DNA
Numero CAS:
58366-64-6
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
161.59
Formula molecolare:
C5H7N3O•HCl
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 5-metilcitosina HCl (5-mC) è una forma modificata della citosina, una delle basi del DNA, presente in natura. Svolge un ruolo significativo come modifica epigenetica, esercitando un impatto sull'espressione genica. I ricercatori hanno utilizzato la 5-metilcitosina HCl in un'ampia gamma di contesti di ricerca scientifica. Si è rivelata fondamentale per studiare i meccanismi alla base della regolazione genica, per esplorare l'influenza della metilazione del DNA sull'espressione genica e per indagare l'associazione tra metilazione del DNA. Gli effetti della 5-metilcitosina HCl sull'espressione genica derivano dalla sua capacità di modificare la struttura della cromatina delle cellule. Si ritiene che questa modifica alteri l'accessibilità del DNA alle proteine regolatrici e ai fattori di trascrizione, influenzando così l'espressione genica.


5-Methylcytosine HCl (CAS 58366-64-6) Referenze

  1. Indagini teoriche e sperimentali sulle reazioni chimiche di radicali fenilici carichi positivamente con citosina e 1-metilcitosina.  |  Huang, Y. and Kenttämaa, H. 2003. J Am Chem Soc. 125: 9878-89. PMID: 12904056
  2. Studio EPR ed ENDOR di citosina cristallina x HCl drogata con 5-metilcitosina. Formazione di radicali e trasferimento di buche indotti dalle radiazioni.  |  Krivokapić, A., et al. 2003. Radiat Res. 160: 340-54. PMID: 12926993
  3. Caratterizzazione dei radicali liberi nell'uridina 5'-monofosfato policristallino irradiato con raggi gamma: uno studio che combina ESR, spin-trapping e HPLC.  |  Hiraoka, W., et al. 1991. Int J Radiat Biol. 59: 875-83. PMID: 1674273
  4. Prodotti di ossidazione primaria della 5-metilcitosina: dinamica dei metili e influenze ambientali.  |  Krivokapić, A., et al. 2009. J Phys Chem A. 113: 9633-40. PMID: 19663491
  5. Radicali nella 5-metilcitosina indotti da radiazioni ionizzanti. Risonanza magnetica elettronica per analisi strutturali e meccanicistiche.  |  Krivokapić, A., et al. 2010. Radiat Res. 173: 689-702. PMID: 20426669
  6. Isomerizzazioni indotte dal vicino IR, dai raggi UV e spontanee nella 5-metilcitosina e nella 5-fluorocitosina.  |  Lapinski, L., et al. 2014. J Phys Chem B. 118: 2831-41. PMID: 24559084
  7. Spettrometria di massa a ionizzazione elettrospray di complessi non covalenti formati tra solfonati zwitterionici contenenti N-alchilimidazolio e basi protonate.  |  Podjava, A., et al. 2014. Eur J Mass Spectrom (Chichester). 20: 467-75. PMID: 25905871
  8. La metilazione del DNA come potenziale indicatore diagnostico per la rapida discriminazione di cellule tumorali rare e cellule normali.  |  Si, X., et al. 2015. Sci Rep. 5: 11882. PMID: 26139010
  9. Fotoreazioni ad apertura anulare di citosina e 5-metilcitosina con alcoli alifatici.  |  Shaw, AA. and Shetlar, MD. 1989. Photochem Photobiol. 49: 267-71. PMID: 2734363
  10. La fotochimica delle 2-alcossicitosine in tampone fosfato e il suo legame con la fotochimica della citosina in soluzione alcolica.  |  Shaw, AA. and Shetlar, MD. 1989. Photochem Photobiol. 49: 273-7. PMID: 2734364
  11. Utilizzo di una doppia SPE-LC online con HRMS per la quantificazione simultanea di amfotericina B, fluconazolo e fluorocitosina nel plasma umano e nel liquido cerebrospinale.  |  Qu, L., et al. 2017. Talanta. 165: 449-457. PMID: 28153282
  12. Identificazione a livello genomico della 5-metilcitosina dell'mRNA nei mammiferi.  |  Huang, T., et al. 2019. Nat Struct Mol Biol. 26: 380-388. PMID: 31061524
  13. Quantificazione assoluta di RNA o DNA mediante idrolisi acida e spettrometria di massa.  |  Lowenthal, MS., et al. 2019. Anal Chem. 91: 14569-14576. PMID: 31638773
  14. L'RNA metiltransferasi NSUN2 promuove la proliferazione delle cellule di cancro gastrico reprimendo p57Kip2 in modo m5C-dipendente.  |  Mei, L., et al. 2020. Cell Death Dis. 11: 270. PMID: 32332707
  15. La modifica dell'RNA m5C mediata da NSUN2 modula la proliferazione e la migrazione delle cellule di melanoma uveale.  |  Luo, G., et al. 2022. Epigenetics. 17: 922-933. PMID: 35757999

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

5-Methylcytosine HCl, 250 mg

sc-217223
250 mg
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