Date published: 2025-9-8

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5-Isopropyl-2-methylphenol (CAS 499-75-2)

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Nomi alternativi:
Carvacrol
Numero CAS:
499-75-2
Peso molecolare:
150.22
Formula molecolare:
C10H14O
Informazioni supplementari:
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Il 5-isopropil-2-metilfenolo, noto anche come carvacrolo, è un fenolo monoterpene presente in natura negli oli essenziali. Si trova soprattutto nell'origano, nel timo, nel rosmarino e in varie altre erbe e spezie. Il 5-Isopropil-2-metilfenolo è stato usato per secoli come rimedio naturale per vari disturbi e recentemente è stato riconosciuto per le sue potenziali proprietà antimicrobiche, antimicotiche e antiossidanti. Gli studi hanno dimostrato che il 5-isopropil-2-metilfenolo ha effetti inibitori sulla crescita di diversi batteri, tra cui Escherichia coli, Staphylococcus aureus e Pseudomonas aeruginosa. Ha dimostrato efficacia anche contro una serie di funghi, come Candida albicans, Aspergillus niger e Trichophyton mentagrophytes. Inoltre, il 5-Isopropil-2-metilfenolo possiede un'attività antiossidante che contribuisce alla protezione delle cellule dallo stress ossidativo. L'esatto meccanismo d'azione del 5-isopropil-2-metilfenolo non è ancora del tutto chiarito, tuttavia si ipotizza che il 5-isopropil-2-metilfenolo perturbi la membrana cellulare di batteri e funghi, portandoli alla morte. Inoltre, il 5-isopropil-2-metilfenolo ha dimostrato la capacità di impedire la crescita dei virus inibendone la replicazione.


5-Isopropyl-2-methylphenol (CAS 499-75-2) Referenze

  1. Il carvacrolo induce l'apoptosi di Candida albicans associata alla via del Ca2+/calcineurina.  |  Niu, C., et al. 2020. Front Cell Infect Microbiol. 10: 192. PMID: 32426298
  2. Il carvacrolo può alleviare l'infiammazione vascolare nei topi diabetici db/db.  |  Zhao, W., et al. 2020. Int J Mol Med. 46: 977-988. PMID: 32583003
  3. Il carvacrolo mostra una rapida attività battericida contro lo Streptococcus pyogenes attraverso il danneggiamento della membrana cellulare.  |  Wijesundara, NM., et al. 2021. Sci Rep. 11: 1487. PMID: 33452275
  4. Sospensione di liposomi caricati con carvacrolo: ottimizzazione, caratterizzazione e incorporazione in film di poli(alcool vinilico).  |  Tavares, AG., et al. 2021. Food Funct. 12: 6549-6557. PMID: 34096962
  5. Effetto protettivo del carvacrolo sul danno epatico in topi db/db diabetici di tipo 2.  |  Zhao, W., et al. 2021. Mol Med Rep. 24: PMID: 34435648
  6. Il carvacrolo sopprime le cellule di osteosarcoma umano attraverso la via di segnalazione Wnt/β-catenina.  |  Zhang, S., et al. 2022. Anticancer Agents Med Chem. 22: 1714-1722. PMID: 34488595
  7. Il carvacrolo modula l'espressione e l'attività degli enzimi antiossidanti in Candida auris.  |  Ismail, M., et al. 2022. Res Microbiol. 173: 103916. PMID: 34863882
  8. Il carvacrolo riduce la pressione sanguigna, la reattività arteriosa e aumenta l'espressione dei recettori MAS nei ratti ipertesi spontanei.  |  Dias, CJ., et al. 2022. Eur J Pharmacol. 917: 174717. PMID: 34953800
  9. L'effetto protettivo del carvacrolo sul danno renale indotto dall'acetaminofene nei ratti maschi.  |  Najafizadeh, A., et al. 2022. Mol Biol Rep. 49: 1763-1771. PMID: 35020122
  10. Il carvacrolo sopprime la produzione di biomarcatori infiammatori da parte delle cellule epiteliali della tonsilla umana stimolate dall'acido lipoteico e dal peptidoglicano.  |  Wijesundara, NM., et al. 2022. Nutrients. 14: PMID: 35276864
  11. Il carvacrolo potenzia la potenza antimicrobica della berberina nel Bacillus subtilis.  |  Atas, B., et al. 2022. Curr Microbiol. 79: 135. PMID: 35303184
  12. Il carvacrolo allevia lo stress ossidativo e l'infiammazione indotti dall'iperuricemia modulando la via NLRP3/NF-κB.  |  Riaz, M., et al. 2022. Drug Des Devel Ther. 16: 1159-1170. PMID: 35496367
  13. Il perimetro e il carico di carvacrolo regolano l'angiogenesi e la crescita del biofilm negli scaffold di PLA stampati in 3D.  |  Farto-Vaamonde, X., et al. 2022. J Control Release. 352: 776-792. PMID: 36336096
  14. Svelare la biosintesi del carvacrolo in diversi tessuti di Origanum vulgare.  |  Hao, Y., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36362019
  15. Il carvacrolo inibisce l'espressione dei canali della melastatina 7 del potenziale recettore transiente e allevia la neurotossicità dello zinco indotta da lesioni cerebrali traumatiche.  |  Lee, M., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36430333

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