Date published: 2025-9-12

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5-Hydroxymethyl-2-furaldehyde (CAS 67-47-0)

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Nomi alternativi:
5-(Hydroxymethyl)furfural
Applicazione:
5-Hydroxymethyl-2-furaldehyde è un antiossidante presente in alcuni succhi di frutta
Numero CAS:
67-47-0
Peso molecolare:
126.11
Formula molecolare:
C6H6O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 5-idrossimetil-2-furaldeide (HMF) è ampiamente studiata per le sue potenziali applicazioni in biotecnologia. Si tratta di un semplice composto organico con un anello furanico collegato a un gruppo idrossimetilico. La 5-idrossimetil-2-furaldeide si forma naturalmente attraverso la disidratazione dei carboidrati (come fruttosio e glucosio) o la sintesi con formaldeide e glicoli. Viene utilizzata per inibire la formazione di specie reattive dell'ossigeno (ROS) e per eliminare i radicali liberi. Inoltre, ha la capacità di modulare l'attività di enzimi e proteine coinvolti nello stress ossidativo e nell'infiammazione.


5-Hydroxymethyl-2-furaldehyde (CAS 67-47-0) Referenze

  1. Estrazione in fluido supercritico della 5-idrossimetil-2-furaldeide dall'uva passa.  |  Palma, M. and Taylor, LT. 2001. J Agric Food Chem. 49: 628-32. PMID: 11262003
  2. Decomposizione termica della 5-(idrossimetil)-2-furaldeide (HMF) e sue ulteriori trasformazioni in presenza di glicina.  |  Nikolov, PY. and Yaylayan, VA. 2011. J Agric Food Chem. 59: 10104-13. PMID: 21838257
  3. Effetto del solvente sulle vie e sui meccanismi di conversione del D-fruttosio in 5-idrossimetil-2-furaldeide: studio in situ 13C NMR.  |  Kimura, H., et al. 2013. J Phys Chem A. 117: 2102-13. PMID: 23458365
  4. Comunicazione breve: possibile meccanismo di inibizione della formazione di polimeri originati dalla 5-idrossimetil-2-furaldeide da parte di gruppi di solfito nel processo termico caseario.  |  Guan, YG., et al. 2013. J Dairy Sci. 96: 2826-31. PMID: 23498013
  5. La 5-(idrossimetil)-2-furaldeide inibisce la differenziazione adipogenica e migliora quella osteogenica delle cellule staminali mesenchimali ossee di ratto.  |  Tan, XL., et al. 2014. Nat Prod Commun. 9: 529-32. PMID: 24868876
  6. Il pretrattamento con 5-idrossimetil-2-furaldeide blocca il deficit di apprendimento indotto dalla scopolamina nella memoria contestuale e spaziale nei topi maschi.  |  Lee, Y., et al. 2015. Pharmacol Biochem Behav. 134: 57-64. PMID: 25922228
  7. La 5-idrossimetil-2-furaldeide del batterio marino Bacillus subtilis inibisce il biofilm e la virulenza di Candida albicans.  |  Subramenium, GA., et al. 2018. Microbiol Res. 207: 19-32. PMID: 29458854
  8. Esplorazione dell'interazione di legame del sottoprodotto della reazione di Maillard 5-idrossimetil-2-furaldeide con il DNA del timo di vitello.  |  Zhou, Z., et al. 2019. J Sci Food Agric. 99: 3192-3202. PMID: 30548611
  9. La 5-idrossimetil-2-furaldeide purificata dal succo concentrato di pera giapponese (Pyrus pyrifolia Nakai cv. Nijisseiki) inibisce la melanogenesi nelle cellule di melanoma di topo B16.  |  Bito, T., et al. 2020. Biosci Biotechnol Biochem. 84: 2374-2384. PMID: 32674671
  10. Ragioni della resistenza alla 2-furaldeide e alla 5-idrossimetil-2-furaldeide in Saccharomyces cerevisiae: stato attuale delle conoscenze e prospettive di ulteriori miglioramenti.  |  Liu, ZL. 2021. Appl Microbiol Biotechnol. 105: 2991-3007. PMID: 33830300
  11. La 5-idrossimetil-2-furaldeide ostacola l'interazione Candida albicans - Staphylococcus epidermidis in co-cultura sopprimendo tratti cruciali di virulenza di supporto.  |  Swetha, TK., et al. 2021. Microb Pathog. 158: 104990. PMID: 34048889
  12. La 5-idrossimetil-2-furaldeide induce tossicità sullo sviluppo e diminuisce la mineralizzazione ossea nelle larve di pesce zebra.  |  Jiang, Y., et al. 2022. Comp Biochem Physiol C Toxicol Pharmacol. 254: 109254. PMID: 34971842
  13. Bioattivazione della 5-idrossimetil-2-furaldeide in un estere elettrofilo e mutageno dell'acido allilico solforico.  |  Lee, YC., et al. 1995. Biochem Biophys Res Commun. 209: 996-1002. PMID: 7733994

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5-Hydroxymethyl-2-furaldehyde, 5 g

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5 g
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