Date published: 2025-9-9

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5-Hydroxyindole (CAS 1953-54-4)

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Nomi alternativi:
1H-indol-5-ol
Applicazione:
5-Hydroxyindole è un reagente per la preparazione degli acidi antracilici
Numero CAS:
1953-54-4
Peso molecolare:
133.15
Formula molecolare:
C8H7NO
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 5-idrossiindolo funziona come precursore nella biosintesi della serotonina. A livello molecolare, il 5-idrossiindolo interagisce con l'enzima triptofano idrossilasi per catalizzare l'idrossilazione del triptofano, portando alla formazione di 5-idrossitriptofano, che viene ulteriormente metabolizzato in serotonina. Il meccanismo d'azione del 5-idrossiindolo prevede la sua partecipazione alla fase iniziale della sintesi della serotonina, contribuendo alla modulazione di vari processi fisiologici.


5-Hydroxyindole (CAS 1953-54-4) Referenze

  1. Il 5-idrossiindolo potenzia le risposte mediate dal recettore nicotinico alfa 7 umano e aumenta il rilascio di glutammato indotto dall'acetilcolina in fette cerebellari.  |  Zwart, R., et al. 2002. Neuropharmacology. 43: 374-84. PMID: 12243767
  2. Il 5-idrossiindolo provoca convulsioni e aumenta il rilascio di trasmettitori nella regione CA1 dell'ippocampo di ratto.  |  Mannaioni, G., et al. 2003. Br J Pharmacol. 138: 245-53. PMID: 12522096
  3. Effetto del 5-idrossiindolo sul potenziamento dell'etanolo della corrente ionica attivata dal recettore della 5-idrossitriptamina (5-HT)3 nelle cellule di neuroblastoma NCB-20.  |  Yang, HS., et al. 2003. Neurosci Lett. 338: 72-6. PMID: 12565143
  4. Modulazione della funzione dei recettori nicotinici presinaptici alfa7 e non alfa7 da parte dei metaboliti del triptofano, 5-idrossiindolo e cinurenato nel cervello di topo.  |  Grilli, M., et al. 2006. Br J Pharmacol. 149: 724-32. PMID: 17016503
  5. Il residuo L293 nel dominio transmembrana 2 del recettore 5-HT3A è un determinante molecolare della modulazione allosterica da parte del 5-idrossiindolo.  |  Hu, XQ. and Lovinger, DM. 2008. Neuropharmacology. 54: 1153-65. PMID: 18436267
  6. L'azione anti-apoptotica del 5-idrossiindolo: protezione dell'integrità mitocondriale.  |  Bae, SJ., et al. 2010. Biol Pharm Bull. 33: 550-5. PMID: 20410584
  7. Stato di emissione di 5-idrossiindolo, 5-idrossitriptofano e 5-idrossitriptofano incorporato nelle proteine.  |  Petrović, DM., et al. 2013. J Phys Chem B. 117: 10792-7. PMID: 24020960
  8. Autoinibizione di un canale ionico ligando-gato: un cross-talk tra siti ortosterici e allosterici.  |  Hu, XQ. 2015. Br J Pharmacol. 172: 93-105. PMID: 25176133
  9. L'analisi delle colonie e il deep learning scoprono il 5-idrossiindolo come inibitore della motilità di scorrimento e dell'iridescenza di Cellulophaga lytica.  |  Chapelais-Baron, M., et al. 2018. Microbiology (Reading). 164: 308-321. PMID: 29458680
  10. Microidratazione del 5-idrossiindolo protonato rivelata dalla spettroscopia infrarossa.  |  Klyne, J. and Dopfer, O. 2019. Phys Chem Chem Phys. 21: 2706-2718. PMID: 30663737
  11. Potenziali modalità di legame del metabolita batterico intestinale, il 5-idrossiindolo, ai canali del calcio di tipo L intestinali e il suo impatto sul microbiota nei ratti.  |  Waclawiková, B., et al. 2023. Gut Microbes. 15: 2154544. PMID: 36511640
  12. Il 5-idrossiindolo rallenta la desensibilizzazione della corrente ionica mediata dal recettore 5-HT3 nelle cellule di neuroblastoma N1E-115.  |  Kooyman, AR., et al. 1993. Br J Pharmacol. 108: 287-9. PMID: 7680589
  13. Effetti competitivi e non competitivi del 5-idrossiindolo sui recettori 5-HT3 in cellule di neuroblastoma N1E-115.  |  Kooyman, AR., et al. 1994. Br J Pharmacol. 112: 541-6. PMID: 8075873

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sc-254834
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