Date published: 2025-9-11

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5-Hydroxycytosine (CAS 13484-95-2)

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Nomi alternativi:
6-Amino-5-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone; 4-Amino-5-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone
Numero CAS:
13484-95-2
Peso molecolare:
127.1
Formula molecolare:
C4H5N3O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 5-idrossicitosina (5-HC) è un importante regolatore epigenetico che svolge un ruolo cruciale nel controllo dell'espressione genica e nella conservazione dell'identità cellulare. Derivata dalla citosina, un nucleoside presente nel DNA e nell'RNA, la 5-idrossicitosina subisce un'idrossilazione all'interno della cellula attraverso l'azione dell'enzima TET (Ten-Eleven Translocation), partecipando a diversi processi biochimici. Un'ampia ricerca si è concentrata sul coinvolgimento della 5-idrossicitosina come regolatore epigenetico vitale, in particolare nella regolazione dell'espressione genica e dell'identità cellulare. Ha dimostrato di partecipare a un'ampia gamma di meccanismi biologici, tra cui la regolazione trascrizionale, la riparazione del DNA e il rimodellamento della cromatina. Negli esperimenti di laboratorio, la 5-idrossicitosina trova utilità nel sequenziamento del DNA e nelle indagini epigenetiche. In particolare, la 5-idrossicitosina, come derivato idrossilato della citosina, viene sintetizzata attraverso la conversione mediata da TET della 5-metilcitosina (5-mC). Attraverso il legame con il fattore di trascrizione CTCF, la 5-idrossicitosina recluta altri regolatori trascrizionali e complessi di rimodellamento della cromatina, stimolando così la trascrizione genica e istigando alterazioni dell'espressione genica e dell'identità cellulare. Inoltre, la 5-idrossicitosina svolge un ruolo nella riparazione del DNA, nel rimodellamento della cromatina e si ritiene che contribuisca ai processi di differenziazione delle cellule staminali.


5-Hydroxycytosine (CAS 13484-95-2) Referenze

  1. Escissione di 5,6-diidrossi-5,6-diidrotimina, 5,6-diidrotimina e 5-idrossicitosina da oligonucleotidi a sequenza definita da parte dell'endonucleasi III di Escherichia coli e delle proteine Fpg: aspetti cinetici e meccanicistici.  |  D'Ham, C., et al. 1999. Biochemistry. 38: 3335-44. PMID: 10079077
  2. Induzione di complessi reversibili tra la DNA topoisomerasi I eucariotica e danni alle basi ossidative contenenti DNA. 7, 8-diidro-8-ossoguanina e 5-idrossicitosina.  |  Pourquier, P., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 8516-23. PMID: 10085084
  3. Conseguenze biologiche delle basi del DNA danneggiate dai radicali liberi.  |  Wallace, SS. 2002. Free Radic Biol Med. 33: 1-14. PMID: 12086677
  4. Ossidazione del DNA nella malattia di Alzheimer.  |  Markesbery, WR. and Lovell, MA. 2006. Antioxid Redox Signal. 8: 2039-45. PMID: 17034348
  5. Disidratazione, deaminazione e riparazione enzimatica dei glicoli di citosina da poli(dG-dC) e poli(dI-dC) ossidati.  |  Tremblay, S. and Wagner, JR. 2008. Nucleic Acids Res. 36: 284-93. PMID: 18032437
  6. Il potenziale di miscodifica della 5-idrossicitosina è dovuto all'instabilità del template nel sito attivo della polimerasi replicativa.  |  Zahn, KE., et al. 2011. Biochemistry. 50: 10350-8. PMID: 22026756
  7. Verso l'identificazione di biomarcatori epigenetici periferici della schizofrenia.  |  Guidotti, A., et al. 2014. J Neurogenet. 28: 41-52. PMID: 24702539
  8. Simulazioni di dinamica molecolare del DNA danneggiato dalla 5-idrossicitosina.  |  Karolak, A. and van der Vaart, A. 2016. J Phys Chem B. 120: 42-8. PMID: 26654566
  9. Rilevamento con la reazione a catena della polimerasi mediata dalla ligazione di 8-osso-7,8-diidro-2'-deossiguanosina e 5-idrossicitosina al codone 176 del gene p53 di pazienti con carcinoma epatocellulare associato all'epatite C.  |  Galli, A., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32942546
  10. Sintesi e proprietà di acidi nucleici modificati con doppia nucleobase e zucchero: 2'-OMe-RNA e scpBNA con una nucleobase di 5-idrossicitosina.  |  Sakurai, Y., et al. 2023. J Org Chem. 88: 154-162. PMID: 36520114
  11. Formazione di citosina glicole e 5,6-diidrossicitosina nell'acido desossiribonucleico al trattamento con tetrossido di osmio.  |  Dizdaroglu, M., et al. 1986. Biochem J. 235: 531-6. PMID: 3741404
  12. Una nuova base azotata 5-idrossicitosina nel DNA del fago N-17.  |  Kchromov, IS., et al. 1980. FEBS Lett. 118: 51-4. PMID: 6997086
  13. Il mispairing dipendente dal contesto di sequenza della 5-idrossicitosina e della 5-idrossiuridina in vitro.  |  Purmal, AA., et al. 1994. Ann N Y Acad Sci. 726: 361-3. PMID: 8092705
  14. I principali prodotti ossidativi della citosina, la 5-idrossicitosina e il 5-idrossiacile, mostrano in vitro un mispairing dipendente dal contesto della sequenza.  |  Purmal, AA., et al. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 72-8. PMID: 8127657
  15. Genotossicità di ribo- e deossiribonucleosidi di 8-idrossiguanina, 5-idrossicitosina e 2-idrossiadenina: induzione di SCE nei linfociti umani e mutagenicità in Salmonella typhimurium TA 100.  |  Arashidani, K., et al. 1998. Mutat Res. 403: 223-7. PMID: 9726022

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