Date published: 2025-9-9

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5-Hydroxy-2′-deoxycytidine (CAS 52278-77-0)

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Nomi alternativi:
2-Deoxy-5-hydroxy-cytidine
Applicazione:
5-Hydroxy-2′-deoxycytidine è 5-idrossi-2'-deossicitidina è un residuo di base anomalo nel DNA cellulare.
Numero CAS:
52278-77-0
Peso molecolare:
243.22
Formula molecolare:
C9H13N3O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 5-idrossi-2'-deossicitidina è un nucleoside modificato che consiste nella nucleobase citosina legata allo zucchero desossiribosio, con un gruppo ossidrile (-OH) attaccato al quinto carbonio dello zucchero. È derivato dal normale nucleoside del DNA 2'-deossicitidina attraverso l'ossidazione del quinto carbonio. Questo nucleoside modificato è coinvolto in vari processi biologici ed è stato studiato per il suo potenziale ruolo nella riparazione del DNA e nella regolazione epigenetica. È anche considerato un biomarcatore dello stress ossidativo e del danno al DNA.


5-Hydroxy-2′-deoxycytidine (CAS 52278-77-0) Referenze

  1. Identificazione mediante spettroscopia Raman di risonanza UV di un tautomero imino della 5-idrossi-2'-deossicitidina, un potente analogo di base mutageno di transizione con una frequenza di tautomeri sfavoriti molto più alta di quella del residuo naturale 2'-deossicitidina.  |  Suen, W., et al. 1999. Proc Natl Acad Sci U S A. 96: 4500-5. PMID: 10200291
  2. Il glutatione e l'ascorbato sono correlati negativamente al danno ossidativo del DNA nei linfociti umani.  |  Lenton, KJ., et al. 1999. Carcinogenesis. 20: 607-13. PMID: 10223188
  3. Ossidazione dei nucleosidi di 5-idrossipirimidina a 5-idrossiidantoina e al suo isomero alfa-idrossi-chetone.  |  Rivière, J., et al. 2005. Chem Res Toxicol. 18: 1332-8. PMID: 16097807
  4. Dissociazione attivata per collisione di 2'-deossicitidina protonata, 2'-deossiuridina e dei loro derivati ossidati.  |  Cao, H. and Wang, Y. 2006. J Am Soc Mass Spectrom. 17: 1335-1341. PMID: 16872831
  5. I principali prodotti ossidativi della citosina sono substrati per la via di riparazione dell'incisione nucleotidica.  |  Daviet, S., et al. 2007. DNA Repair (Amst). 6: 8-18. PMID: 16978929
  6. Ossidazione della 2'-deossicitidina a quattro diastereomeri interconvertiti di nucleosidi N1-carbamoil-4,5-diidrossi-2-ossoimidazolidina.  |  Tremblay, S., et al. 2007. J Org Chem. 72: 3672-8. PMID: 17439282
  7. Reazione della 2'-deossicitidina con il perossinitrito in presenza di bromuro di ammonio.  |  Suzuki, T., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 5164-70. PMID: 18358730
  8. Difetto di riparazione della 5-idrossi-2'-deossicitidina nelle cellule della sindrome di Cockayne e sua complementazione con la formamidopirimidina DNA glicosilasi e l'endonucleasi III di Escherichia coli.  |  Foresta, M., et al. 2010. Free Radic Biol Med. 48: 681-90. PMID: 20026203
  9. Potenziamento mediato da mutageni della replicazione dell'HIV-1 in cellule persistentemente infette.  |  Sánchez-Jiménez, C., et al. 2012. Virology. 424: 147-53. PMID: 22265575
  10. Firma termodinamica del danno al DNA: caratterizzazione del DNA con una coppia di basi 5-idrossi-2'-deossicitidina-2'-deossiguanosina.  |  Ganguly, M., et al. 2012. Biochemistry. 51: 2018-27. PMID: 22332945
  11. Effetti degli alogenuri sulla reazione dei nucleosidi con l'ozono.  |  Suzuki, T., et al. 2012. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 31: 461-73. PMID: 22646086
  12. La NEIL3 umana è principalmente una glicosilasi monofunzionale del DNA che rimuove spiroimindioidantoina e guanidinoidantoina.  |  Krokeide, SZ., et al. 2013. DNA Repair (Amst). 12: 1159-64. PMID: 23755964
  13. derivatizzazione a temperatura ambiente della 5-idrossi-2'-deossicitidina e della 5-idrossimetil-2'-deossiuridina per l'analisi mediante GC/MS.  |  Yu, F. and Djuric, Z. 1999. Biomarkers. 4: 85-92. PMID: 23898797
  14. Nuovi substrati per vecchi enzimi. La 5-idrossi-2'-deossicitidina e la 5-idrossi-2'-deossiuridina sono substrati per l'endonucleasi III di Escherichia coli e per la DNA N-glicosilasi formamidopirimidinica, mentre la 5-idrossi-2'-deossiuridina è un substrato per la DNA N-glicosilasi uracile.  |  Hatahet, Z., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 18814-20. PMID: 8034633
  15. Sintesi di oligonucleotidi contenenti due lesioni del DNA putativamente mutagene: 5-idrossi-2'-deossiuridina e 5-idrossi-2'-deossi-citidina.  |  Morningstar, ML., et al. 1997. Chem Res Toxicol. 10: 1345-50. PMID: 9437524

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50 mg
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