Date published: 2025-9-12

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5-Fluorouridine (CAS 316-46-1)

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Nomi alternativi:
5-Fluorouracil 1β-D-ribofuranoside; FUrd
Applicazione:
5-Fluorouridine è un analogo nucleosidico proapoptotico e citotossico
Numero CAS:
316-46-1
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
262.19
Formula molecolare:
C9H11FN2O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 5-fluorouridina (5-FU) è un analogo nucleosidico della pirimidina. La comunità scientifica ha impiegato ampiamente la 5-fluorouridina nella ricerca per esplorare l'impatto degli analoghi nucleosidici su diversi processi cellulari. È stata fondamentale per studiare gli effetti di questi analoghi sulla replicazione del DNA, sulla trascrizione, sulla traduzione e sulla progressione del ciclo cellulare. Dopo il suo ingresso nelle cellule, la 5-fluorouridina viene convertita enzimaticamente nel metabolita attivo 5-fluorouracile (5-FU). La timidina chinasi facilita la conversione della 5-fluorouridina nella sua forma monofosfato, che viene successivamente trasformata nella forma trifosfato attiva dalla deossicitidina chinasi. La forma trifosfato attiva della 5-fluorouridina compete con la deossicitidina trifosfato (dCTP) per l'incorporazione nel DNA, portando in ultima analisi all'inibizione della sintesi del DNA.


5-Fluorouridine (CAS 316-46-1) Referenze

  1. Determinazione RP-LC della 5-fluorouridina in formulazioni nanoparticolate.  |  Arbós, P., et al. 2002. J Pharm Biomed Anal. 28: 857-66. PMID: 12039627
  2. Nuovi derivati della 5-fluorouridina e del 5-fluorouracile con potenti attività antitumorali e minori attività immunosoppressive.  |  Mori, H., et al. 1992. Jpn J Pharmacol. 58: 269-82. PMID: 1513076
  3. Diversi pattern di espressione genica durante l'apoptosi indotta da 5-fluorouridina.  |  Schmittgen, TD., et al. 2005. Int J Oncol. 27: 297-306. PMID: 16010409
  4. Effetti di 5-fluorouridina, 5-fluorodeossiuridina e 5-fluorodeossiuridina monofosfato sui fibroblasti della capsula del tenone di coniglio in vitro.  |  Smyth, RJ., et al. 1991. J Ocul Pharmacol. 7: 329-38. PMID: 1839739
  5. Il trattamento della sonda meccanicistica 5-fluorouridina da parte della pseudouridina sintasi TruA e la sua coerenza con il trattamento della stessa sonda da parte delle pseudouridine sintasi TruB e RluA.  |  McDonald, MK., et al. 2011. Biochemistry. 50: 426-36. PMID: 21142053
  6. Immobilizzazione di 5-fluorouridina su chitosano.  |  Malecki, E., et al. 2013. Chem Biodivers. 10: 1828-41. PMID: 24130026
  7. Reazioni di Mitsunobu della 5-fluorouridina con i terpenoli fitolo e nerolo: Blocchi di DNA per una lipofilizzazione biomimetica degli acidi nucleici.  |  Malecki, E., et al. 2013. Chem Biodivers. 10: 2209-20. PMID: 24327441
  8. Assorbimento e clearance della 5-fluorouridina dopo iniezione subcongiuntivale e intravitreale.  |  Huang, DS., et al. 1988. Retina. 8: 205-9. PMID: 3231913
  9. Una singola formulazione di microbolle che trasporta 5-fluorouridina, irinotecan e oxaliplatino per consentire il trattamento FOLFIRINOX del cancro al pancreas e al colon utilizzando la distruzione delle microbolle mirata agli ultrasuoni.  |  Gao, J., et al. 2021. J Control Release. 338: 358-366. PMID: 34481018
  10. Il blocco della p38 MAPK supera la resistenza della linea cellulare staminale AML KG1a alla 5-fluorouridina e l'impatto sul profilo dei miRNA.  |  Matou-Nasri, S., et al. 2022. PLoS One. 17: e0267855. PMID: 35511922
  11. Riavvolgimento traslazionale del mutante nonsense TP53 mediante incorporazione di 5-fluorouridina nell'mRNA.  |  Palomar-Siles, M., et al. 2022. Cell Death Dis. 13: 997. PMID: 36433934
  12. Attivazione selettiva della 5'-deossi-5-fluorouridina da parte delle cellule tumorali come base per un migliore indice terapeutico.  |  Armstrong, RD. and Diasio, RB. 1981. Cancer Res. 41: 4891-4. PMID: 6171343
  13. Meccanismo di citotossicità del 5-fluorouracile: distinzione tra l'effetto citotossico irreversibile della 5-fluorouridina e l'effetto citotossico reversibile della 5-fluoro-2'-deossiuridina su cellule di linfoma murino L5178Y in coltura.  |  Kanzawa, F., et al. 1980. J Cancer Res Clin Oncol. 98: 85-90. PMID: 6450213
  14. Nucleosidi. 114. 5'-O-Glucuronidi di 5-fluorouridina e 5-fluorocitidina. Precursori mascherati di nucleosidi antitumorali.  |  Watanabe, KA., et al. 1981. J Med Chem. 24: 893-7. PMID: 7277401
  15. Confronto tra 5-fluorouridina e 5-fluorouracile in un modello sperimentale per il trattamento delle cicatrici vitreoretiniche.  |  Ward, T., et al. 1993. Curr Eye Res. 12: 397-401. PMID: 8344064

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