5-Deoxy-D-ribose (CAS 13039-75-3)
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Nella via dello shikimato, una via cruciale per la produzione di aminoacidi aromatici, il 5-deossi-D-ribosio serve come molecola intermedia. Può essere sintetizzato dal D-ribosio e dall'acido shikimico. L'enzima ribosio 5'-fosfato chinasi catalizza la biosintesi del 5-Deossi-D-ribosio convertendo il ribosio 5'-fosfato in 5-deossi-D-ribosio fosfato. Questa conversione richiede ATP come fonte di energia e il suo svolgimento è ostacolato dal fosforibosil pirofosfato (PRPP). Per la sintesi asimmetrica del 5-Deossi-D-ribosio, i ricercatori hanno impiegato con successo un catalizzatore chirale a base di acido di Lewis. La struttura molecolare del 5-Deossi-D-ribosio è stata chiarita utilizzando la spettroscopia NMR. Mentre le cellule dei mammiferi possiedono la via dello shikimato, le piante e i batteri ne sono privi.
5-Deoxy-D-ribose (CAS 13039-75-3) Referenze
- N(delta)-(5-idrossi-4,6-dimetilpirimidina-2-il)-l-ornitina, una nuova modifica del metilgliossale-arginina nella birra. | Glomb, MA., et al. 2001. J Agric Food Chem. 49: 366-72. PMID: 11170600
- Un approccio stereoselettivo verso le (-)-Lepadine A-C. | Li, X., et al. 2017. Org Lett. 19: 5372-5375. PMID: 28925708
- L'antimetabolita cianobatterico 7-deossi-sedoeptulosio blocca la via dello shikimato per inibire la crescita degli organismi prototrofi. | Brilisauer, K., et al. 2019. Nat Commun. 10: 545. PMID: 30710081
- Modellazione al computer e sintesi di analoghi deossi e monoidrossi di un metabolita batterico del ribitilamminouracile che attiva potentemente le cellule T umane. | Ler, GJM., et al. 2019. Chemistry. 25: 15594-15608. PMID: 31529537
- Sintesi chemioenzimatica ibrida di zuccheri C7 per la prova molecolare dell'inibizione in vivo della via dello shikimato. | Rath, P., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202200241. PMID: 35508894
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