5-Azido-5-deoxy-D-fructose (CAS 94801-02-2)

Il 5-azido-5-deossi-D-fruttosio è un derivato dello zucchero chimicamente modificato, ampiamente utilizzato nel campo della chimica sintetica per lo sviluppo di nuovi materiali a base di carboidrati e lo studio di percorsi biochimici. Questo composto è caratterizzato da un gruppo azidico che sostituisce un gruppo ossidrilico, il che altera radicalmente la sua reattività chimica e lo rende un candidato eccellente per le reazioni di legatura bioortogonale, come la cicloaddizione azide-alchinica catalizzata da rame (I) (CuAAC), comunemente chiamata chimica dei click. Questa reazione facilita il legame covalente di questo azido-zucchero con varie molecole o superfici alchiniche in condizioni benigne, consentendo la costruzione di architetture molecolari complesse senza alterare le funzioni biochimiche native. La modifica deossizzante del 5-azido-5-deossi-D-fruttosio, che prevede la rimozione di un atomo di ossigeno, ne aumenta ulteriormente la stabilità metabolica, rendendolo uno strumento prezioso per studiare il metabolismo dei carboidrati e i meccanismi di trasporto nelle cellule senza coinvolgere aspetti farmacologici. Questo analogo dello zucchero è fondamentale per la creazione di glicoconiugati per la ricerca in glicomica, fornendo approfondimenti sul ruolo degli zuccheri nei sistemi biologici attraverso la creazione di molecole marcate, materiali di affinità e strutture biomimetiche.