5-Azido-5-deoxy-3,4-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructose (CAS 94801-00-0)

Il 5-azido-5-deossi-3,4-di-O-acetil-1,2-O-isopropilidene-β-D-fruttosio è un derivato carboidratico sintetizzato chimicamente e ampiamente utilizzato nel campo della glicoscienza, in particolare nelle applicazioni della chimica dei clic per la costruzione di glicoconiugati complessi. Il gruppo azidico presente in questo composto è una moietà funzionale reattiva che gli permette di partecipare a reazioni di cicloaddizione azide-alchinica, una pietra miliare della chimica dei clic, consentendo la creazione di strutture stabili e covalentemente legate in condizioni blande. Questa proprietà lo rende uno strumento prezioso per modificare i carboidrati e creare nuove glicostrutture con funzionalità personalizzate. I gruppi acetile e isopropilidene servono a proteggere altri gruppi funzionali durante la sintesi e possono essere rimossi selettivamente dopo la reazione di click per rivelare le funzionalità desiderate. L'uso di questa sostanza chimica è fondamentale nella sintesi di glicodroghe e glicomateriali, dove il controllo preciso della disposizione spaziale delle molecole è cruciale. Nella ricerca, aiuta a studiare le interazioni tra carboidrati e proteine, fornendo approfondimenti sulla comunicazione cellulare e sui processi di riconoscimento molecolare. Il suo ruolo è fondamentale per far progredire la comprensione della chimica dei carboidrati, consentendo l'esplorazione di nuovi materiali e biosensori.