Date published: 2025-9-8

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5-Amino-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole (CAS 17467-15-1)

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Nomi alternativi:
3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
Numero CAS:
17467-15-1
Peso molecolare:
177.23
Formula molecolare:
C8H7N3S
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il 5-ammino-3-fenil-1,2,4-tidiazolo è un importante composto organico ampiamente utilizzato in diversi ambiti della ricerca scientifica. Il 5-ammino-3-fenil-1,2,4-tidiazolo ha trovato ampio impiego nelle applicazioni di ricerca scientifica grazie alla sua notevole reattività e stabilità. È stato impiegato nella sintesi di vari composti eterociclici, tra cui i derivati dell'1,2,4-triazolo-3-il-fenile e i 2-aril-5-amminotiazoli. Inoltre, il composto è stato utilizzato per sintetizzare composti organici come i derivati del 5-amino-1,2,4-triazolo-3-fenile e del 5-amino-1,2,4-triazolo-3-fenil-3-metile. Ha trovato applicazione anche nella sintesi di polimeri come il poli(5-amino-3-fenil-1,2,4-tidiazolo). Inoltre, il 5-ammino-3-fenil-1,2,4-tidiazolo agisce come inibitore della ciclossigenasi-2 (COX-2) e della 5-lipossigenasi (5-LOX). Inoltre, il composto inibisce il rilascio di citochine pro-infiammatorie come il fattore di necrosi tumorale-alfa (TNF-α) e l'interleuchina-1β (IL-1β).


5-Amino-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole (CAS 17467-15-1) Referenze

  1. Analoghi tiazolici e tiadiazolici come nuova classe di antagonisti dei recettori dell'adenosina.  |  van Muijlwijk-Koezen, JE., et al. 2001. J Med Chem. 44: 749-62. PMID: 11262085
  2. Nuovi agenti antiallergici e antinfiammatori. Parte I: Sintesi e farmacologia dei derivati dell'ammide glicolica.  |  Ban, M., et al. 1998. Bioorg Med Chem. 6: 1069-76. PMID: 9730244
  3. Tassi di commutazione reversibile dei legami con la partecipazione dello zolfo (IV) legato al pi greco in un sistema di anelli tiazolici protonati  |  Yamamoto, Y., & Akiba, K. Y. 1984. Journal of the American Chemical Society. 106(9): 2713-2715.
  4. Colore e costituzione di alcuni coloranti N-fenilpirrolidinilazo: applicazione del metodo degli orbitali molecolari PPP  |  Hallas, G., & Marsden, R. 1985. Dyes and pigments. 6(6): 463-475.
  5. Studi sui composti eterociclici. Parte 31. 4-alchil-5-alchilimino-Δ 2-1, 2, 4-thiadiazoline: sintesi e reazioni di cicloaddizione con nitrili nel tentativo di preparare 3aλ 4-thia-1, 3, 4, 6-tetraazapentaleni  |  Lai, L. L., Ngoi, T. H., Reid, D. H., Nicol, R. H., & Rhodes, J. B. 1993. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. (15): 1753-1759.
  6. Sintesi one-pot di 3-aril-5-ammino-1, 2, 4-tidiazoli da imidati e tiouree mediante costruzione ossidativa del legame N-S mediata da I2  |  Chai, L., Lai, Z., Xia, Q., Yuan, J., Bian, Q., Yu, M.,.. & Xu, H. 2018. European Journal of Organic Chemistry. 2018(31): 4338-4344.

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5-Amino-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole, 1 g

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