Struttura molecolare di 5,6-Dihydroxyindole, Numero CAS: 3131-52-0
5,6-Dihydroxyindole (CAS 3131-52-0)
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Nomi alternativi:
1H-Indole-5,6-diol; Dopamine lutine; Indole-5,6-diol
Applicazione:
5,6-Dihydroxyindole è un precursore della melanina
Numero CAS:
3131-52-0
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
149.15
Formula molecolare:
C8H7NO2
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Il 5,6-diidrossindolo è un composto presente in vari sistemi biologici. Il 5,6-diidrossindolo è un intermedio chiave nella via di sintesi della melanina, dove subisce ulteriori reazioni chimiche per formare il pigmento finale. Svolge un ruolo nel determinare la colorazione dei tessuti e fornisce protezione contro gli effetti nocivi delle radiazioni ultraviolette. Il 5,6-diidrossindolo è stato studiato per le sue potenziali proprietà antiossidanti, che possono avere implicazioni per la protezione cellulare e la difesa dallo stress ossidativo.
5,6-Dihydroxyindole (CAS 3131-52-0) Referenze
- Proprietà di coordinazione del Fe(III) dei componenti della neuromelanina: 5,6-diidrossiindolo e acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico. | Charkoudian, LK. and Franz, KJ. 2006. Inorg Chem. 45: 3657-64. PMID: 16634598
- Specie chinonoidi a vita breve da dimeri di 5,6-diidrossindolo in rotta verso polimeri di eumelanina: indagine chimica integrata, radiolitica a impulsi e meccanica quantistica. | Pezzella, A., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 15490-8. PMID: 17132016
- Il primo tetramero di 5,6-diidrossiindolo per ossidazione del 5,5',6,6'-tetraidrossi- 2,4'-biindolile e un problema inaspettato di reattività posizionale sulla via dei polimeri legati all'eumelanina. | Panzella, L., et al. 2007. Org Lett. 9: 1411-4. PMID: 17346057
- Tetrameri di 5,6-diidrossiindolo con schemi di legame interunitario 'anomali' mediante accoppiamento ossidativo di 5,5',6,6'-tetraidrossi-2,7'-biindolile: complessità emergenti sulla strada verso un modello migliorato di formazione dell'eumelanina. | Pezzella, A., et al. 2007. J Org Chem. 72: 9225-30. PMID: 17975929
- π-Manipolazione elettronica del sistema 5,6-diidrossiindolo/chinone mediante 3-alchinilazione: ingresso mediato da un acido lieve a impalcature (cross)coniugate e paradigmi per cromofori mediamente sintonizzabili. | Capelli, L., et al. 2011. J Org Chem. 76: 4457-66. PMID: 21539372
- Spettri di assorbimento UV di melanosomi contenenti un contenuto variabile di 5,6-diidrossiindolo e di acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico. | Peles, DN. and Simon, JD. 2011. J Phys Chem B. 115: 12624-31. PMID: 21923179
- Verso ibridi eumelanina@zeolite: polimerizzazione del 5,6-diidrossindolo controllata dalla dimensione dei pori. | Prasetyanto, EA., et al. 2014. Chemistry. 20: 1597-601. PMID: 24403183
- Grado di polimerizzazione dell'eumelanina derivata dal 5,6-diidrossiindolo da uno studio di degradazione chimica. | Okuda, H., et al. 2014. Pigment Cell Melanoma Res. 27: 664-7. PMID: 24750564
- Prove dirette del ruolo critico del 5,6-diidrossindolo nella deposizione e nell'aggregazione della polidopamina. | Lyu, Q., et al. 2019. Langmuir. 35: 5191-5201. PMID: 30916980
- Dinamica degli stati elettronicamente eccitati nel blocco di costruzione dell'eumelanina 5,6-diidrossindolo. | Crane, SW., et al. 2019. Phys Chem Chem Phys. 21: 8152-8160. PMID: 30933211
- Trasformazione ossidativa spontanea non enzimatica del 5,6-diidrossindolo. | Sugumaran, M., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 33023030
- Preparazione di metaboliti legati all'eumelanina: 5,6-diidrossiindolo, acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico e loro derivati O-metilici. | Wakamatsu, K. and Ito, S. 1988. Anal Biochem. 170: 335-40. PMID: 3394933
- Analoghi del metabolita della dopamina 5,6-diidrossindolo si legano direttamente al recettore nucleare Nurr1 e lo attivano. | Kholodar, SA., et al. 2021. ACS Chem Biol. 16: 1159-1163. PMID: 34165961
- Contenuto di 5,6-diidrossiindolo eumelanina nella pelle umana con diversi gradi di pigmentazione costitutiva. | Del Bino, S., et al. 2022. Pigment Cell Melanoma Res. 35: 622-626. PMID: 35933709
- Generazione di perossido di idrogeno associata alle ossidazioni dei precursori dell'eumelanina 5,6-diidrossiindolo e acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico. | Nappi, AJ. and Vass, E. 1996. Melanoma Res. 6: 341-9. PMID: 8908594
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| Nome del prodotto | Codice del prodotto | UNITÀ | Prezzo | Quantità | Preferiti | |
5,6-Dihydroxyindole, 250 mg | sc-280510 | 250 mg | $230.00 | |||
5,6-Dihydroxyindole, 1 g | sc-280510A | 1 g | $345.00 |