Date published: 2025-9-7

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5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid (CAS 4790-08-3)

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Nomi alternativi:
5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid is also known as DHICA.
Applicazione:
5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid è un intermedio nel processo di sintesi della melanina, in grado di tautomerizzare in dopocromo.
Numero CAS:
4790-08-3
Peso molecolare:
193.16
Formula molecolare:
C9H7NO4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico è un intermedio nel processo di sintesi della melanina. L'acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico è altamente reattivo ed è un importante intermedio nelle vie enzimatiche che portano alla formazione di vari tipi di melanina, tra cui l'eumelanina, che fornisce una pigmentazione da marrone a nera. Il ruolo dell'acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico nella sintesi della melanina è utile nello studio dei processi biologici legati ai pigmenti. Serve come substrato per l'enzima tirosinasi, che catalizza la sua ossidazione tra le altre fasi del percorso di sintesi della melanina. La comprensione del comportamento e della reattività dell'acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico all'interno di questo percorso permette di capire come vengono determinate la composizione chimica e le proprietà della melanina.


5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid (CAS 4790-08-3) Referenze

  1. L'attività ossidativa dell'acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico (DHICA) della tirosinasi umana.  |  Olivares, C., et al. 2001. Biochem J. 354: 131-9. PMID: 11171088
  2. Regolazione della fase finale della melanogenesi nei mammiferi. Il ruolo della dopacromo tautomerasi e il rapporto tra acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico e 5,6-diidrossiindolo.  |  Aroca, P., et al. 1992. Eur J Biochem. 208: 155-63. PMID: 1511683
  3. L'acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico è incorporato nella melanina dei mammiferi.  |  Tsukamoto, K., et al. 1992. Biochem J. 286 (Pt 2): 491-5. PMID: 1530581
  4. La reazione tirosinasi-tirosina: Produzione dalla tirosina del 5: 6-diidrossindolo e dell'acido 5: 6-diidrossindolo-2-carbossilico, i precursori della melanina.  |  Raper, HS. 1927. Biochem J. 21: 89-96. PMID: 16743827
  5. L'intermedio dell'eumelanina, l'acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico, è un messaggero nel dialogo tra le cellule epidermiche.  |  Kovacs, D., et al. 2012. J Invest Dermatol. 132: 1196-205. PMID: 22297637
  6. Ruolo delle specie reattive dell'ossigeno nell'ossidazione indotta dai raggi UVA dell'acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico-melanina, studiata con metodo spettrofotometrico differenziale.  |  Ito, S., et al. 2016. Pigment Cell Melanoma Res. 29: 340-51. PMID: 26920809
  7. Preparazione di metaboliti legati all'eumelanina: 5,6-diidrossiindolo, acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico e loro derivati O-metilici.  |  Wakamatsu, K. and Ito, S. 1988. Anal Biochem. 170: 335-40. PMID: 3394933
  8. Fotoreattività e fototossicità dei melanosomi dei capelli fotodegradati sperimentalmente da individui con fototipi cutanei diversi.  |  Mokrzyński, K., et al. 2023. J Photochem Photobiol B. 243: 112704. PMID: 37030132
  9. Una nuova funzione enzimatica nella via melanogenica. L'attività di 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico ossidasi della proteina tirosinasi-1 (TRP1).  |  Jiménez-Cervantes, C., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 17993-8000. PMID: 8027058
  10. Polimerizzazione dell'acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico in melanina da parte della proteina pmel 17/silver locus.  |  Chakraborty, AK., et al. 1996. Eur J Biochem. 236: 180-8. PMID: 8617263
  11. Caratterizzazione chimica delle eumelanine con particolare attenzione al contenuto di acido 5,6-diidrossindolo-2-carbossilico e alle dimensioni molecolari.  |  Ozeki, H., et al. 1997. Anal Biochem. 248: 149-57. PMID: 9177734
  12. Profili coordinati di espressione di microRNA/mRNA rivelano meccanismi unici di regolazione del colore della pelle nella salamandra gigante cinese (Andrias davidianus)  |  by Yanjie Guo, et al. 2023,. Animals. 3(7),: 11811.
  13. Le attività inibitorie dell'elastasi e della melanogenesi e antinfiammatorie dei fosfopeptidi di fosvitina prodotti utilizzando combinazioni di pretrattamento e idrolisi enzimatica HTMP  |  JE Lee, BJ An, C Jo, B Min, HD Paik, DU Ahn -. 5 April 2023,. Poultry Science. 102680.

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5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid, 10 mg

sc-499091
10 mg
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sc-499091A
100 mg
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