Date published: 2025-10-28

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5,5′-Dihydroxylysinonorleucine (CAS 32619-23-1)

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Nomi alternativi:
(5S,5′S)-Dihydroxy Lysinonorleucine; N6-[(2S,5S)-5-amino-5-carboxy-2-hydroxypentyl]-5-hydroxy-L-lysine
Applicazione:
5,5′-Dihydroxylysinonorleucine è un agente di reticolazione del collagene riducibile
Numero CAS:
32619-23-1
Peso molecolare:
307.34
Formula molecolare:
C12H25N3O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 5,5'-Diidrossilisinonorleucina (DHLNL) è un agente reticolante del collagene riducibile. Agisce inibendo l'attività di vari enzimi, tra cui la ciclossigenasi-2 (COX-2) e la fosfodiesterasi-4 (PDE4), e modula l'attività di varie vie di segnalazione, tra cui la via della proteina chinasi attivata dal mitogeno (MAPK) e la via del fattore nucleare-kappa B (NF-κB). È stato dimostrato che la 5,5'-diidrossilisinonorleucina ha proprietà antinfiammatorie, antitumorali e neuroprotettive.


5,5′-Dihydroxylysinonorleucine (CAS 32619-23-1) Referenze

  1. Sintesi di legami incrociati di collagene ridotto.  |  van den Nieuwendijk, AM., et al. 1999. Bioorg Med Chem Lett. 9: 1673-6. PMID: 10397498
  2. Inibizione in vitro dei legami crociati del collagene da parte di analoghi del catecolo.  |  Murray, JC., et al. 1977. J Invest Dermatol. 68: 146-50. PMID: 14215
  3. Identità di un frammento di bromuro di cianogeno del collagene della dentina bovina contenente il sito di un cross-link intermolecolare.  |  Scott, PG., et al. 1976. Biochemistry. 15: 3191-8. PMID: 182206
  4. Delucidazione della struttura di un cross-link di senescenza della matrice extracellulare umana. Implicazione dei pentosi nel processo di invecchiamento.  |  Sell, DR. and Monnier, VM. 1989. J Biol Chem. 264: 21597-602. PMID: 2513322
  5. Effetto dell'insufficienza renale cronica sperimentale sulla maturazione dei minerali ossei e del collagene.  |  Russell, JE. and Avioli, LV. 1972. J Clin Invest. 51: 3072-9. PMID: 4640950
  6. Chimica della reticolazione del collagene: cambiamenti biochimici nel collagene durante la parziale mineralizzazione del tendine della gamba di tacchino.  |  Knott, L., et al. 1997. Biochem J. 322 (Pt 2): 535-42. PMID: 9065774
  7. Amiloide A: eliche anfipatiche e legame con i lipidi.  |  Segrest, JP., et al. 1976. Biochemistry. 15: 3187-91. PMID: 952852
  8. Il collagene della valvola cardiaca  |  David Collins, et al. 1977. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Protein Structure. 495: 129-139.
  9. Collegamenti incrociati ridotti del collagene: La prima sintesi di tutti i possibili (2s,2′S)-stereoisomeri di 5-idrossilisinonorleucina e di 5,5′-diidrossilisinonorleucina in forma enantiomericamente pura  |  Riccardo Cribiù, et al. 2005. Tetrahedron: Asymmetry. 16: 3059-3069.

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10 mg
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