Date published: 2025-9-18

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4′-Iodoacetophenone (CAS 13329-40-3)

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Nomi alternativi:
1-(4-Iodophenyl)ethan-1-one
Numero CAS:
13329-40-3
Peso molecolare:
246.05
Formula molecolare:
C8H7IO
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 4'-Iodoacetofenone è un composto di interesse per la ricerca in chimica organica grazie alla sua utilità come precursore in vari percorsi sintetici. I suoi gruppi funzionali iodo e carbonile lo rendono un reagente versatile per le reazioni di cross-coupling, come le reazioni di Suzuki o Heck, consentendo la costruzione di sistemi organici più complessi. I ricercatori lo apprezzano per l'introduzione di iodio negli anelli aromatici, che possono poi essere utilizzati in ulteriori fasi di funzionalizzazione, come lo scambio di alogeni o l'addizione ossidativa in processi catalizzati dal palladio. La parte acetofenonica della molecola svolge un ruolo importante anche negli studi sui chetoni aromatici, dove può essere sottoposta a enolizzazione, riduzione o servire come elemento costitutivo di composti eterociclici. La capacità di modificare l'anello fenilico attraverso la sostituzione elettrofila aromatica rende il 4'-Iodoacetofenone un composto fondamentale per la progettazione e la sintesi di nuovi materiali, coloranti e altre sostanze chimiche, fornendo un percorso per esplorare nuove proprietà e reazioni chimiche.


4′-Iodoacetophenone (CAS 13329-40-3) Referenze

  1. Degradazione batterica di acetofenoni clorurati ad anello.  |  Higson, FK. and Focht, DD. 1990. Appl Environ Microbiol. 56: 3678-85. PMID: 16348372
  2. Polimeri polionici: mezzi eterogenei per nanoparticelle metalliche come catalizzatori nelle reazioni Suzuki-Miyaura e Heck-Mizoroki in condizioni di flusso.  |  Mennecke, K. and Kirschning, A. 2009. Beilstein J Org Chem. 5: 21. PMID: 19590749
  3. Un accoppiamento di Stille catalizzato da palladio(II)/cationico 2,2'-bipiridile in acqua, altamente efficiente e riutilizzabile.  |  Wu, WY., et al. 2016. Molecules. 21: PMID: 27617999
  4. Catalisi sinergica palladio/enammina per la funzionalizzazione asimmetrica di idrocarburi di alcheni non attivati con chetoni.  |  Wei, C., et al. 2019. Org Biomol Chem. 17: 6607-6611. PMID: 31237304
  5. Polimero modificato con polietilene come efficiente scavenger del palladio e supporto catalitico efficace per un catalizzatore eterogeneo funzionale di palladio.  |  Yamada, T., et al. 2019. ACS Omega. 4: 10243-10251. PMID: 31460116
  6. Sintesi, caratterizzazione ai raggi X e studi di teoria funzionale della densità (DFT) di due polimorfi dell'isomero α,α,α,α, del tetra-p-iodofenil-tetrametil-calix[4]pirrolo: Sull'importanza dei legami alogeni.  |  Dăbuleanu, D., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 31936802
  7. Sintesi di β-fenetilammine tramite accoppiamento cross-elettrofilo Ni/Fotoredox di azirine alifatiche e ioduri di arile.  |  Steiman, TJ., et al. 2020. J Am Chem Soc. 142: 7598-7605. PMID: 32250602
  8. Ottimizzazione guidata dalla struttura di inibitori dell'interazione tra proteine della replicazione A (RPA) e DNA.  |  Gavande, NS., et al. 2020. ACS Med Chem Lett. 11: 1118-1124. PMID: 32550990
  9. Reattività catalizzata dall'oro (I) dei furani-eni con gli N-ossidi: Sintesi di diidropiridinoni e piranoni sostituiti.  |  Nejrotti, S., et al. 2021. J Org Chem. 86: 8295-8307. PMID: 34100288
  10. C4-arilazione e migrazione domino C4-arilazione/3,2-carbonile di indoli attraverso la regolazione delle modalità catalitiche del Pd: Catalisi Pd(i)-Pd(ii) vs. catalisi Pd(ii).  |  Cheng, Y., et al. 2021. Chem Sci. 12: 3216-3225. PMID: 34164090
  11. Siti Zn-Nx su carbonio drogato N per la scissione ossidativa aerobica e l'esterificazione dei legami C(CO)-C.  |  Xie, C., et al. 2021. Nat Commun. 12: 4823. PMID: 34376654
  12. Sfruttamento degli anioni di zolfo nelle trasformazioni molecolari fotoindotte.  |  Li, H., et al. 2021. JACS Au. 1: 2121-2129. PMID: 34977884
  13. Perle di gel ibrido meccanicamente robuste caricate con nanoparticelle di palladio 'nude' come catalizzatori efficienti, riutilizzabili e sostenibili per la reazione di Suzuki-Miyaura.  |  Albino, M., et al. 2023. ACS Sustain Chem Eng. 11: 1678-1689. PMID: 36778525

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

4′-Iodoacetophenone, 5 g

sc-252232
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4′-Iodoacetophenone, 25 g

sc-252232A
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4′-Iodoacetophenone, 100 g

sc-252232B
100 g
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