Date published: 2025-10-22

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(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol (CAS 511-15-9)

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Nomi alternativi:
Totarol
Applicazione:
(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol è un diterpene presente in natura che presenta una potente attività antimicrobica
Numero CAS:
511-15-9
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
286.45
Formula molecolare:
C20H30O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il (4bS)-trans-8,8-Trimetil-4b,5,6,7,8,8a,9,10-ottaidro-1-isopropilfenantren-2-olo è un composto organico di sintesi che riveste interesse nel campo della ricerca in chimica organica e sintetica. La struttura complessa di questo composto, caratterizzata da un sistema ad anello trans-fuso e da centri chirali multipli, lo rende un soggetto utile per gli studi sulla sintesi stereoselettiva e sulle tecniche di risoluzione chirale. I ricercatori si concentrano sulle sue vie sintetiche per sviluppare nuovi metodi per la costruzione di derivati del fenantrene, importanti per la sintesi di prodotti naturali e nuovi materiali. La presenza del gruppo isopropilico e della funzionalità alcolica nel (4bS)-trans-8,8-trimetil-4b,5,6,7,8,8a,9,10-ottaidro-1-isopropilfenantrene-2-olo consente un'ulteriore derivatizzazione, rendendolo un intermedio versatile per la preparazione di molecole organiche più complesse. Inoltre, la sua struttura è studiata per le sue proprietà fisiche, come l'attività ottica, che è rilevante nello sviluppo di materiali otticamente attivi e nel campo dell'elettronica molecolare.


(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol (CAS 511-15-9) Referenze

  1. Potenziamento dell'attività della meticillina contro lo Staphylococcus aureus meticillino-resistente da parte dei diterpeni.  |  Nicolson, K., et al. 1999. FEMS Microbiol Lett. 179: 233-9. PMID: 10518721
  2. Attività antibatterica del totarolo e suo potenziamento.  |  Kubo, I., et al. 1992. J Nat Prod. 55: 1436-40. PMID: 1453180
  3. Il tocarolo inibisce la citocinesi batterica perturbando le dinamiche di assemblaggio di FtsZ.  |  Jaiswal, R., et al. 2007. Biochemistry. 46: 4211-20. PMID: 17348691
  4. Il composto antifungino totarolo dei semi di Thujopsis dolabrata var. hondai seleziona i funghi sulle superfici delle radici delle piantine.  |  Yamaji, K., et al. 2007. J Chem Ecol. 33: 2254-65. PMID: 18026796
  5. Costituenti antiparassitari, nematocidi e antivegetativi delle bacche di Juniperus.  |  Samoylenko, V., et al. 2008. Phytother Res. 22: 1570-6. PMID: 19067375
  6. Sintesi, valutazione biologica e studi meccanici di derivati amminoalcolici del totarolo come potenziali agenti antimalarici.  |  Tacon, C., et al. 2012. Bioorg Med Chem. 20: 893-902. PMID: 22196513
  7. Effetto inibitorio del totarolo sulle proteine esotossine emolisine ed enterotossine secrete da Staphylococcus aureus.  |  Shi, C., et al. 2015. World J Microbiol Biotechnol. 31: 1565-73. PMID: 26193949
  8. La sinergia di berberina cloruro e totarolo contro Staphylococcus aureus cresciuto in colture planctoniche e biofilm.  |  Guo, N., et al. 2015. J Med Microbiol. 64: 891-900. PMID: 26272283
  9. Il tocarolo previene le lesioni neuronali in vitro e migliora l'ictus ischemico cerebrale: Potenziale ruolo dell'attivazione di Akt e dell'induzione di HO-1.  |  Gao, Y., et al. 2015. Toxicol Appl Pharmacol. 289: 142-54. PMID: 26440581
  10. Effetti del trattamento con ultrasuoni sulle proprietà fisiochimiche e sulle attività antimicrobiche delle nanoparticelle di proteina del siero di latte e di tamarolo.  |  Ma, S., et al. 2017. J Food Prot. 80: 1657-1665. PMID: 28876131
  11. Attività antibatterica e modalità d'azione del totarolo contro lo Staphylococcus aureus nel succo di carota.  |  Shi, C., et al. 2018. J Food Sci Technol. 55: 924-934. PMID: 29487434
  12. Applicazione del totarolo come rivestimento antibatterico naturale sugli impianti dentali per la prevenzione della perimplantite.  |  Xu, Z., et al. 2020. Mater Sci Eng C Mater Biol Appl. 110: 110701. PMID: 32204015
  13. Il tocarolo, un diterpenoide naturale, induce un'attività antitumorale selettiva nelle cellule di carcinoma gastrico umano SGC-7901 innescando apoptosi, interruzione del ciclo cellulare e soppressione della migrazione delle cellule tumorali.  |  Xu, T., et al. 2021. J BUON. 26: 640. PMID: 34077024
  14. Modalità di azione antibatterica del totarolo, un diterpene del Podocarpus nagi.  |  Haraguchi, H., et al. 1996. Planta Med. 62: 122-5. PMID: 8657742
  15. Attività antibatterica dell'acido anacardico e del totarolo, da soli e in combinazione con la meticillina, contro lo Staphylococcus aureus resistente alla meticillina.  |  Muroi, H. and Kubo, I. 1996. J Appl Bacteriol. 80: 387-94. PMID: 8849640

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol, 100 mg

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100 mg
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(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol, 500 mg

sc-226866A
500 mg
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(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol, 1 g

sc-226866B
1 g
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(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol, 2 g

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2 g
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