Date published: 2025-12-30

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4-(Trifluoromethyl)-L-phenylalanine (CAS 114926-38-4)

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Nomi alternativi:
(S)-2-Amino-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propionic acid
Numero CAS:
114926-38-4
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
233.19
Formula molecolare:
C10H10F3NO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 4-(Trifluorometil)-L-fenilalanina è un composto che funge da amminoacido non naturale nella sintesi dei peptidi. Viene utilizzato per introdurre un gruppo trifluorometilico nei peptidi, che può alterarne le proprietà fisico-chimiche e l'attività biologica. Il meccanismo d'azione della 4-(Trifluorometil)-L-fenilalanina prevede la sua incorporazione nella sequenza peptidica durante la sintesi peptidica in fase solida. Questo amminoacido non naturale può modulare la conformazione e la stabilità del peptide, nonché le sue interazioni con i bersagli biologici. A livello molecolare, la 4-(Trifluorometil)-L-fenilalanina può influenzare l'affinità di legame, l'attività enzimatica o l'assorbimento cellulare del peptide, a seconda della sequenza e del contesto specifici. La sua struttura chimica unica consente di esplorare le relazioni struttura-attività e di sviluppare sonde a base di peptidi o potenziali composti biologicamente attivi.


4-(Trifluoromethyl)-L-phenylalanine (CAS 114926-38-4) Referenze

  1. L'introduzione di atomi di fluoro o gruppi trifluorometilici in brevi peptidi cationici ne potenzia l'attività antimicrobica.  |  Giménez, D., et al. 2006. Bioorg Med Chem. 14: 6971-8. PMID: 16809042
  2. Il legame del glicosaminoglicano e la traslocazione di membrana non endocitica dell'ottaarginina permeabile alla cellula sono monitorati dalla spettroscopia NMR in tempo reale.  |  Takechi-Haraya, Y., et al. 2017. Pharmaceuticals (Basel). 10: PMID: 28420127
  3. Attuale comprensione dei meccanismi fisico-chimici di penetrazione della membrana cellulare dei peptidi penetranti le cellule ricchi di arginina: Ruolo delle interazioni con i glicosaminoglicani.  |  Takechi-Haraya, Y. and Saito, H. 2018. Curr Protein Pept Sci. 19: 623-630. PMID: 29332576
  4. NMR in soluzione per quantificare la mobilità nelle membrane: Processi di diffusione, protrusione e trasporto di farmaci.  |  Okamura, E. 2019. Chem Pharm Bull (Tokyo). 67: 308-315. PMID: 30930433
  5. Progettazione e sviluppo combinatorio di peptidi mimetici dello scudo-1 che si legano alla FKBP12 destabilizzata.  |  Madsen, D., et al. 2020. ACS Comb Sci. 22: 156-164. PMID: 32027120
  6. Modulazione del ripiegamento co-translazionale delle proteine mediante progettazione razionale e ingegneria dei ribosomi.  |  Ahn, M., et al. 2022. Nat Commun. 13: 4243. PMID: 35869078

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

4-(Trifluoromethyl)-L-phenylalanine, 1 g

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1 g
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