Date published: 2025-9-14

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4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (CAS 4233-33-4)

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Nomi alternativi:
PTAD; 4-Phenyldehydrourazole
Numero CAS:
4233-33-4
Peso molecolare:
175.14
Formula molecolare:
C8H5N3O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il 4-fenil-1,2,4-triazolina-3,5-dione (PTD) è un notevole composto eterociclico classificato nella famiglia dei triazolinedioni. Ha un'importanza significativa come intermedio nella sintesi di vari composti organici e trova ampio utilizzo nella creazione di prodotti organici. La versatilità del 4-fenil-1,2,4-triazolina-3,5-dione come reagente è dimostrata dalla sua applicazione in diverse reazioni, tra cui la sintesi di polimeri, polisaccaridi, poliesteri, polifosfazeni e poliammidi. Come componente fondamentale di numerosi metodi di sintesi organica, il 4-fenil-1,2,4-triazolina-3,5-dione affascina ricercatori e industrie con le sue proprietà distintive, che lo rendono un reagente attraente e adattabile. Allo stesso modo, la produzione agrochimica trae vantaggio dall'incorporazione del 4-fenil-1,2,4-triazolina-3,5-dione nella creazione di erbicidi, insetticidi e fungicidi. Sebbene l'esatto meccanismo d'azione del 4-fenil-1,2,4-triazolina-3,5-dione rimanga poco chiaro, si ritiene che esso coinvolga la formazione di un sistema coniugato di elettroni. Questo sistema coniugato deriva dalla reazione tra l'anello eterociclico del 4-fenil-1,2,4-triazolina-3,5-dione e una specie ricca di elettroni come un'ammina o un estere. Si ipotizza che questa reazione generi un intermedio reattivo, consentendo così una vasta gamma di reazioni, tra cui quelle di addizione, sostituzione ed eliminazione.


4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (CAS 4233-33-4) Referenze

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  3. Metodo di cromatografia liquida-tandem con spettrometria di massa per la determinazione della 25-idrossivitamina D3 salivare: uno strumento non invasivo per la valutazione dello stato vitaminico D.  |  Higashi, T., et al. 2008. Anal Bioanal Chem. 391: 229-38. PMID: 18087693
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  9. Gli studi classici di Rolf Huisgen sulle reazioni diels-alder dei trieni ciclici elaborati dalla moderna analisi computazionale.  |  Chen, PP., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 12506-12519. PMID: 32369676
  10. Biclopropili donatori-accettori come intermedi 1,6-zwitterionici: Sintesi e reazioni con 4-fenil-1,2,4-triazolina-3,5-dione e acetileni terminali.  |  Potapov, KV., et al. 2020. J Org Chem. 85: 15562-15576. PMID: 33175521
  11. Apertura anulare coinvolta dall'acqua del 4-fenil-1,2,4-triazolina-3,5-dione per l'accesso 'foto-cliccato' ai carbamoil-formazani in situ.  |  Zheng, Y., et al. 2022. Chem Asian J. 17: e202101239. PMID: 34851039
  12. Localizzazione della posizione del diene coniugato in una catena alifatica mediante spettrometria di massa dell'addotto 4-fenil-1,2,4-triazolina-3,5-dione.  |  Young, DC., et al. 1987. Anal Chem. 59: 1954-7. PMID: 3631517
  13. Sintesi di [3 alfa-3H]7-deidrocolesterolo tramite un derivato stabile triziato di 4-fenil-1,2,4-triazolina-3,5-dione.  |  Batta, AK., et al. 1997. Steroids. 62: 700-2. PMID: 9366008
  14. Reticolazione sensibile agli effetti della fosforilasi b chinasi mediante il nuovo cross-linker 4-fenil-1,2,4-triazolina-3,5-dione.  |  Ayers, NA., et al. 1998. Biochem J. 331 (Pt 1): 137-41. PMID: 9512471

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