4-oxo 2-Nonenal-d3 (CAS 1313400-91-7)
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Il 4-oxo 2-Nonenal-d3 (4-ONE-d3) contiene tre atomi di deuterio nella posizione metilica terminale. Viene utilizzato come standard interno per la quantificazione del 4-ONE mediante spettrometria di massa (MS) in GC o LC. Il 4-ONE è un prodotto della perossidazione lipidica derivato dall'ossidazione di acidi grassi polinsaturi ω-6 come l'acido arachidonico e l'acido linoleico(1,2). Presenta diverse attività biologiche come citotossicità, genotossicità, attività di inibizione della crescita, attività chemiotattica ed è stato ampiamente utilizzato come marcatore della perossidazione lipidica(1,2,3). Il 4-ONE è un prodotto recentemente identificato della perossidazione lipidica(4,5,6). Modifica attivamente i residui di istidina e lisina delle proteine e provoca il cross-linking proteico(7,8). Il 4-ONE modifica anche la 2'-deossi guanosina, implicando ulteriormente la perossidazione lipidica nella mutagenesi e nella carcinogenesi(1).
4-oxo 2-Nonenal-d3 (CAS 1313400-91-7) Referenze
1 Pryor, W.A., Porter, N.A. Suggested mechanisms for the production of 4-hydroxy-2-nonenal from the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Free Radic Biol Med 8 541-543 (1990). 2 Esterbauer, H., Schaur, R.J., Zoliner, H. Chemistry and biochemistry of 4-hydroxynonenal, malonaldehyde, and related aldehydes. Free Radic Biol Med 11 81-128 (1991). 3 Sodum, R.S., Chung, F. 1,N2-ethenodeoxyguanosine as a potential marker for DNA adduct formation by trans-4-hydroxy-2-nonenal. Cancer Res 48 320-323 (1988). 4 Rindgen, D., Nakajima, M., Wehrli, S., et al. Covalent modifications to 2'-deoxyguanosine by 4-oxo-nonenal, a novel product of lipid peroxidation. Chem Res Toxicol 12 1195-1204 (1999). 5 Lee, S.H., Blair, I.A. Characterization of 4-oxo-2-nonenal as a novel product of lipid peroxidation. Chem Res Toxicol 13 698-702 (2000). 6 Spiteller, P., Kern, W., Reiner, J., et al. Aldehydic lipid peroxidation products derived from linoleic acid. Biochim Biophys Acta 1531 188-208 (2001). 7 Liu, Z., Minkler, P.E., Sayre, L.M. Mass spectroscopic characterization of protein modification by 4-hydroxy-2-(E)-nonenal and 4-oxo-2-(E)-nonenal. Chem Res Toxicol 16 901-911 (2003). 8 Zhang, W., Liu, J., Xu, G., et al. Model studies on protein side chain modification by 4-oxo-2-nonenal. Chem Res Toxicol 16 512-523 (2003).Informazioni ordini
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