Date published: 2025-9-10

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4-O-Benzyl-D-glucal (CAS 58871-11-7)

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Numero CAS:
58871-11-7
Peso molecolare:
236.26
Formula molecolare:
C13H16O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 4-O-Benzil-D-glucale è un derivato sintetico del D-glucale, in cui il gruppo ossidrilico in quarta posizione è protetto da un gruppo benzilico. Questo composto è ampiamente utilizzato nella chimica dei carboidrati e nelle reazioni di glicosilazione grazie alla sua capacità di agire come donatore di glicosile. Il gruppo benzilico conferisce stabilità, facilitando la deprotezione selettiva e le successive modifiche chimiche. I ricercatori utilizzano il 4-O-Benzil-D-glucale per studiare i meccanismi degli enzimi di glicosilazione, come le glicosiltransferasi, che sono fondamentali per la formazione di legami glicosidici nella biosintesi di carboidrati complessi e glicoconiugati. In particolare, il 4-O-Benzil-D-glucale viene utilizzato per sintetizzare oligosaccaridi e glicoconiugati, consentendo studi dettagliati delle interazioni carboidrato-proteina, fondamentali per comprendere la comunicazione cellula-cellula, la risposta immunitaria e il riconoscimento dei patogeni. Inoltre, questo composto è fondamentale per esplorare la stereochimica delle reazioni di glicosilazione, consentendo ai ricercatori di studiare come i diversi gruppi di protezione influenzino la formazione dei legami glicosidici. Il gruppo benzilico può essere rimosso selettivamente in condizioni blande, fornendo uno strumento versatile per l'assemblaggio graduale di carboidrati complessi. Nel complesso, il 4-O-Benzil-D-glucale è un reagente prezioso per far progredire il campo della glicobiologia, offrendo approfondimenti sulla sintesi e sulla funzione delle strutture glicaniche nei sistemi biologici e contribuendo allo sviluppo di nuovi materiali e sonde a base di carboidrati.


4-O-Benzyl-D-glucal (CAS 58871-11-7) Referenze

  1. Requisiti strutturali dei muropeptidi sintetici per sinergizzare con il lipopolisaccaride nell'induzione di citochine.  |  Traub, S., et al. 2004. J Biol Chem. 279: 8694-700. PMID: 14668350
  2. Sintesi totale di N-acetilglucosammina-1,6-anidro-N-acetilmuramilpentapeptide e valutazione del suo turnover da parte di AmpD di Escherichia coli.  |  Hesek, D., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 5187-93. PMID: 19309146
  3. Comportamento versatile dell'o-stannilato-d-glucale verso gli alogeni.  |  Czernecki, Stanislas, et al. 1992. Tetrahedron letters. 33.2: 221-224.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

4-O-Benzyl-D-glucal, 250 mg

sc-256817
250 mg
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