4-O-Acetyl-2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-6-[bis(2-cyanoethyl)phosphoryl]-D-glucitol (CAS 1041021-85-5)

Il 4-O-Acetil-2,5-anidro-1,3-O-isopropilidene-6-[bis(2-cianoetil)fosforil]-D-glucitolo, comunemente indicato come 4-APCIG, è un composto sintetico ampiamente utilizzato nel campo della chimica organica e della biologia chimica. La sua struttura chimica presenta una spina dorsale di glucitolo sostituita con gruppi acetile e bis(2-cianoetil)fosforile. Una delle applicazioni principali del 4-APCIG consiste nel suo ruolo di gruppo protettore versatile nella chimica dei carboidrati. Le società acetilica e isopropilidica servono a proteggere i gruppi idrossilici, consentendo la funzionalizzazione selettiva di altri idrossili all'interno dei carboidrati. Questa proprietà rende il 4-APCIG prezioso nella sintesi di carboidrati e glicoconiugati complessi, dove è fondamentale un controllo preciso della regioselettività e della stereochimica. Inoltre, i gruppi bis(2-cianoetil)fosforilici possono agire come gruppi di partenza nelle reazioni di glicosilazione, facilitando la formazione di legami glicosidici. Inoltre, la 4-APCIG è stata utilizzata per la preparazione di glicosilfosfati, che servono come donatori di glicosile nelle reazioni di glicosilazione catalizzate dalle glicosiltransferasi. Questi enzimi sono essenziali nella biosintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati negli organismi viventi. Oltre alla sua utilità nella chimica dei carboidrati, il 4-APCIG ha trovato applicazione nella sintesi di composti contenenti fosforo e nello sviluppo di nuove sonde chimiche per lo studio dei processi biologici che coinvolgono i carboidrati. Nel complesso, il 4-O-acetil-2,5-anidro-1,3-O-isopropilidene-6-[bis(2-cianoetil)fosforil]-D-glucitolo è uno strumento prezioso nella sintesi chimica e nella ricerca in biologia chimica, in quanto facilita la costruzione di carboidrati complessi e consente di indagare sui loro ruoli e interazioni biologiche.