4-O-[4,6-O-(Phenylmethylene)-α-D-glucopyranosyl]-D-glucose (CAS 93417-41-5)

Il 4-O-[4,6-O-(fenilmetilene)-α-D-glucopiranosil]-D-glucosio è un derivato dei carboidrati caratterizzato da un gruppo glucopiranosilico protetto da una parte fenilmetilenica. Le sue caratteristiche strutturali hanno permesso ai ricercatori di impiegarlo nello studio della chimica dei carboidrati, in particolare nell'indagine sulla formazione dei legami glicosidici e sulla stereochimica. Questo composto serve come utile intermedio per sintetizzare oligosaccaridi più complessi, facilitando lo studio di reazioni di glicosilazione stereoselettive. Nel campo della chimica dei carboidrati, i gruppi protettori di questa molecola stabilizzano idrossili specifici, fornendo chemoselettività durante la glicosilazione. I ricercatori l'hanno utilizzata per esplorare i meccanismi alla base delle reazioni di glicosilazione, compreso l'impatto della partecipazione dei gruppi vicini sulla stereoselettività. La struttura di questo composto aiuta a sviluppare nuovi metodi per sintetizzare selettivamente i glicosidi alfa-linkati, ampliando la comprensione delle interazioni tra carboidrati e di come queste possano essere controllate con precisione. Inoltre, ha trovato applicazione nella sintesi di strutture e analoghi di carboidrati complessi, servendo come elemento di base per comprendere il ruolo biologico di specifici legami di zucchero. Aiuta anche a sviluppare glicoconiugati, a mappare la specificità enzimatica nelle reazioni di glicosiltransferasi e a svelare la complessa biosintesi dei glicani. Agendo come substrato modello, questa sostanza chimica fornisce preziose indicazioni sui principi che regolano la formazione dei legami glicosidici e i risultati stereochimici.