4-O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-D-mannopyranose Tetraacetate (CAS 123809-59-6)

Il 4-O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-mannopiranosil)-D-mannopiranosio tetraacetato è un composto cruciale nella ricerca sulla chimica dei carboidrati, in particolare nella sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati complessi. Il suo meccanismo d'azione ruota attorno al suo ruolo di gruppo protettore, che scherma specifici gruppi idrossilici sulla moiety del mannopiranosio. Questa protezione consente la funzionalizzazione selettiva di altri gruppi idrossilici sulla molecola di zucchero, facilitando la costruzione controllata di elaborate strutture di carboidrati. I ricercatori hanno utilizzato ampiamente questo composto nella sintesi di frammenti di oligosaccaridi per studiare il riconoscimento dei glicani da parte di lectine, enzimi e anticorpi. Deprotando strategicamente i gruppi acetile, i chimici possono generare diversi analoghi oligosaccaridici che imitano i glicani naturali presenti sulle superfici cellulari e sulle glicoproteine. Inoltre, il 4-O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-mannopiranosil)-D-mannopiranosio tetraacetato è stato determinante nella preparazione di glicoconiugati per lo sviluppo di vaccini e di immunodosaggi. La coniugazione di questi oligosaccaridi sintetici a proteine carrier consente di generare vaccini glicoconiugati contro batteri e virus patogeni, sfruttando l'immunogenicità degli epitopi carboidratici. Inoltre, i ricercatori utilizzano questo composto nella tecnologia dei microarray di glicani per sondare le interazioni glicano-proteina su scala high-throughput, svelando le specificità delle proteine che legano i glicani e decifrando il ruolo dei glicani nei processi di riconoscimento cellulare. Nel complesso, il 4-O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-mannopiranosil)-D-mannopiranosio tetraacetato funge da prezioso strumento per la sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati strutturalmente diversi, consentendo indagini sui fenomeni biologici mediati dai glicani e lo sviluppo di strumenti di ricerca basati sui carboidrati.