Date published: 2025-9-11

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4-Nitroquinoline N-oxide (CAS 56-57-5)

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Nomi alternativi:
4-Nitroquinoline N-oxide is also known as 4-NQO.
Applicazione:
4-Nitroquinoline N-oxide è un composto modello utilizzato per studiare gli effetti cancerogeni, essendo esso stesso un iniziatore di tumori cutanei e polmonari.
Numero CAS:
56-57-5
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
190.16
Formula molecolare:
C9H6N2O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 4-Nitrochinolina N-ossido (4-NQO) è stato utilizzato come composto modello per studiarne gli effetti cancerogeni. In condizioni sperimentali, ha dimostrato di agire come iniziatore di tumori cutanei e polmonari. Lo fa causando danni al DNA. L'N-ossido di 4-Nitrochinolina viene metabolizzato nel fegato per formare un intermedio reattivo, che si lega al DNA e provoca addotti al DNA. Questi addotti possono portare a mutazioni nel DNA, che possono poi portare alla crescita incontrollata delle cellule e alla formazione di tumori. In generale, l'N-ossido di 4-Nitrochinolina viene utilizzato per studiare gli effetti delle mutazioni genetiche, dei cambiamenti epigenetici e di altri fattori che possono influenzare lo sviluppo del cancro.


4-Nitroquinoline N-oxide (CAS 56-57-5) Referenze

  1. Produzione enzimatica e non enzimatica di radicali liberi dagli agenti cancerogeni 4-nitrochinolina N-ossido e 4-idrossilaminochinolina N-ossido.  |  Fann, YC., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 450-8. PMID: 10328756
  2. Spettro di mutazione dell'N-ossido di 4-nitrochinolina nella linea cellulare Big Blue Rat2 transgenica lacI.  |  Ryu, J., et al. 1999. Mutat Res. 445: 127-35. PMID: 10521698
  3. Attività mutagena della 4-nitrochinolina-N-ossido nel tessuto aerodigestivo superiore di topi lacZ (MutaMouse) ed effetti del 1, 4-fenilenbis(metilene)selenocianato.  |  von Pressentin, MM., et al. 2000. Mutat Res. 466: 71-8. PMID: 10751728
  4. Isolamento di linee cellulari di carcinoma squamoso differenziato e di carcinoma fusiforme indifferenziato con diverso potenziale metastatico da un carcinoma della lingua indotto da 4-nitrochinolina N-ossido in un ratto F344.  |  Takeuchi, S., et al. 2000. Jpn J Cancer Res. 91: 1211-21. PMID: 11123419
  5. I fibroblasti diploidi della sindrome di Werner sono sensibili alla 4-nitrochinolina-N-ossido e all'8-metossipsoralene: implicazioni per il fenotipo della malattia.  |  Poot, M., et al. 2002. FASEB J. 16: 757-8. PMID: 11978740
  6. L'effetto dell'N-ossido di 4-nitrochinolina sui tumori trapiantati.  |  MOORE, PR., et al. 1960. Cancer Res. 20: 628-34. PMID: 14423885
  7. Interazione tra sistema immunitario e carcinoma a cellule squamose della lingua indotto da 4-nitrochinolina N-ossido nei topi.  |  Gannot, G., et al. 2004. Oral Oncol. 40: 287-97. PMID: 14747060
  8. Ruolo del trasportatore ABC TruMDR2 nella suscettibilità alla terbinafina, all'N-ossido di 4-nitrochinolina e al bromuro di etidio nel Trichophyton rubrum.  |  Fachin, AL., et al. 2006. J Med Microbiol. 55: 1093-1099. PMID: 16849730
  9. Il gene FoxO3a è un bersaglio negativo chiave della segnalazione canonica Notch nella risposta UVB dei cheratinociti.  |  Mandinova, A., et al. 2008. EMBO J. 27: 1243-54. PMID: 18388864
  10. Interazione tra riparazione del DNA, ricombinazione omologa e DNA polimerasi nella resistenza all'agente dannoso per il DNA 4-nitrochinolina-1-ossido in Escherichia coli.  |  Williams, AB., et al. 2010. DNA Repair (Amst). 9: 1090-7. PMID: 20724226
  11. Allelismo di SNQ1 e ATR1, geni del lievito Saccharomyces cerevisiae necessari per controllare la sensibilità alla 4-nitrochinolina-N-ossido e all'aminotriazolo.  |  Gömpel-Klein, P. and Brendel, M. 1990. Curr Genet. 18: 93-6. PMID: 2123132
  12. Ruolo del sistema Keap1-Nrf2 nella carcinogenesi del tratto aerodigestivo superiore.  |  Ohkoshi, A., et al. 2013. Cancer Prev Res (Phila). 6: 149-59. PMID: 23250896
  13. Valutazione della genotossicità di un estratto di rizoma di Phragmitis mediante una batteria standard di test in vitro e in vivo.  |  Kim, NS., et al. 2019. J Ethnopharmacol. 241: 112025. PMID: 31189082
  14. Interazione del cancerogeno idrosolubile 4-nitrochinolina N-ossido con il DNA.  |  Malkin, MF. and Zahalsky, AC. 1966. Science. 154: 1665-7. PMID: 5332387
  15. Potente stress ossidativo intracellulare esercitato dal cancerogeno 4-nitrochinolina-N-ossido.  |  Nunoshiba, T. and Demple, B. 1993. Cancer Res. 53: 3250-2. PMID: 8391920
  16. Il gene SNQ2 di Saccharomyces cerevisiae, che conferisce resistenza al 4-nitrochinolina-N-ossido e ad altre sostanze chimiche, codifica una proteina di 169 kDa omologa delle permeasi ATP-dipendenti.  |  Servos, J., et al. 1993. Mol Gen Genet. 236: 214-8. PMID: 8437567
  17. Discheratosi acantolitica focale orale indotta in ratti sialoadenectomizzati dipinti per via orale con il cancerogeno 4-nitrochinolina N-ossido.  |  Navarro, CM., et al. 1993. Bull Tokyo Dent Coll. 34: 191-4. PMID: 8620587
  18. Mutagenicità del n-ossido di 4-nitrochinolina dopo la sua complessazione con il rame (II) 2-clorofenossiacetato.  |  Blahová, M., et al. 1997. Folia Microbiol (Praha). 42: 401-2. PMID: 9449787

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