Date published: 2025-9-9

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4-Nitrophenylglyoxal (CAS 4974-57-6)

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Numero CAS:
4974-57-6
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
179.13
Formula molecolare:
C8H5NO4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 4-Nitrofenilgliossale (4-NPG) è un composto chimico molto utilizzato nel campo della ricerca scientifica. Si presenta come una polvere cristallina gialla che dimostra solubilità in acqua e in solventi organici. Derivato dal gliossale, un'aldeide semplice che trova applicazione nella produzione di resine, polimeri e vari prodotti chimici industriali, il 4-Nitrofenilgliossale offre versatilità e trova numerose applicazioni nell'ambito della ricerca biochimica. Nella ricerca scientifica, il 4-Nitrofenilgliossale è ampiamente utilizzato come reagente per la rilevazione di aldeidi e chetoni. Reagendo con aldeidi e chetoni, forma basi di Schiff che possono essere rilevate mediante spettroscopia UV o analisi di fluorescenza. I ricercatori hanno sfruttato il potenziale del 4-Nitrofenilgliossale per studiare la cinetica delle reazioni con aldeidi e chetoni, nonché gli intricati meccanismi alla base della formazione delle basi di Schiff. Inoltre, ha svolto un ruolo fondamentale nell'esame della struttura e della funzione degli enzimi coinvolti nella catalizzazione delle reazioni aldeidiche e chetoniche. Il meccanismo d'azione del 4-Nitrofenilgliossale prevede la formazione di una base di Schiff attraverso una reazione di addizione-eliminazione nucleofila. Questa avviene tra il gruppo carbonilico di un'aldeide o di un chetone e il gruppo idrazinico del 4-Nitrofenilgliossale. Durante questo processo, un protone viene trasferito dal gruppo idrazinico al gruppo carbonilico, con conseguente formazione della base di Schiff.


4-Nitrophenylglyoxal (CAS 4974-57-6) Referenze

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  4. Modifica chimica della canavanina con il p-nitrofenilgliossale. Fattori che influenzano la chimica e la reattività delle reazioni alfa-dicarbonil-guanidino.  |  Soman, G., et al. 1985. Int J Pept Protein Res. 25: 517-25. PMID: 4019031
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  8. Interazione della Ninidrina con le N-ariluree e le N-alchiluree. 1-Alcossi-3-aril (alchil)-3a, 8a-diidrossi-1, 3, 3a, 8a-tetraidroindeno [1, 2-d] imidazolo-2, 8-dioni: Sintesi e struttura  |  Shtamburg, V. G., Shtamburg, V. V., Anishchenko, A. A., Mazepa, A. V., & Rusanov, E. B. 2022. Journal of Molecular Structure. 1248: 131443.
  9. 3-Alcossi-1, 5-bis (aril) imidazolidine-2, 4-diones, sintesi e struttura.  |  Shtamburg, V. G., Shtamburg, V. V., Anishchenko, A. A., Mazepa, A. V., & Rusanov, E. B. 2022. Journal of Molecular Structure. 1264: 133259.

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