4-Methylpentanal (CAS 1119-16-0)

Il 4-metilpentanale, noto anche come isocaproaldeide o isoesanale, è classificato come un'aldeide alfa-idrogeno, appartenente alla classe dei composti organici. Queste aldeidi hanno la formula generale HC(H)(R)C(=O)H, con R che rappresenta un gruppo organilico. Il 4-metilpentanale è leggermente solubile in acqua, ma è essenzialmente neutro e presenta un'acidità minima in base al suo valore pKa. Questo composto si trova principalmente nei mitocondri e nel citoplasma delle cellule. Il suo coinvolgimento in varie reazioni enzimatiche è notevole. Ad esempio, partecipa alla biosintesi del pregnenolone e del 4-metilpentanale dal 20a, 22b-diidrossicolesterolo, facilitata dall'enzima di scissione della catena laterale del colesterolo nei mitocondri. Inoltre, la biosintesi del 17a-idrossipregnenolone e del 4-metilpentanale dal 17a, 20a-diidrossicolesterolo è mediata dall'enzima di scissione della catena laterale del colesterolo nei mitocondri. Nel corpo umano, il 4-metilpentanale svolge un ruolo nella via della steroidogenesi. Inoltre, è associato a diversi disturbi metabolici come il deficit di 21-idrossilasi (cyp21), il deficit di 11-beta-idrossilasi (cyp11b1), il deficit di corticosterone metil ossidasi II - cmo II e l'iperplasia surrenale di tipo 5 o iperplasia surrenale congenita dovuta al deficit di 17 alfa-idrossilasi. In particolare, il 4-metilpentanale è riconosciuto come metabolita sia nell'uomo che nel topo, evidenziando la sua importanza nei sistemi biologici.