Date published: 2025-12-3

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4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 64091-91-4)

4.3(3)
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Nomi alternativi:
NNK
Applicazione:
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone è una nitrosamina presente nel tabacco senza fumo che produce il cancro nei ratti e nei criceti
Numero CAS:
64091-91-4
Peso molecolare:
207.23
Formula molecolare:
C10H13N3O2
Informazioni supplementari:
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4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone presente nelle più alte concentrazioni nel tabacco senza fumo tra le nitrosammine identificate. Produce facilmente il cancro nei ratti e nei criceti. I metaboliti reattivi del 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone hanno la capacità di modificare il DNA attraverso l'alchilazione, con la formazione di addotti piridilossobutilici (POB) e piridilidrossibutilici (PHB). Questi addotti possono indurre la metilazione del DNA, un processo in cui vengono aggiunti gruppi metilici alla molecola di DNA. Inoltre, il 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone appartiene alla classe di composti organici chiamati aril-alchilchetoni.


4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 64091-91-4) Referenze

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  2. Metabolismo del 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone (NNK) da parte del citocromo P450IIB1 in un sistema ricostituito.  |  Guo, Z., et al. 1991. Carcinogenesis. 12: 2277-82. PMID: 1747927
  3. Estesa attivazione metabolica del cancerogeno specifico del tabacco 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone nei fumatori.  |  Stepanov, I., et al. 2008. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 17: 1764-73. PMID: 18628430
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  11. Determinazione del 4-(Metilnitrosamino)-1-(3-Piridil)-1-Butanone (NNK) derivante dal fumo di tabacco nel particolato atmosferico.  |  Aquilina, NJ., et al. 2022. Environ Int. 158: 106992. PMID: 34991253
  12. Tossicità del 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone (NNK) nelle prime fasi dello sviluppo: Un saggio di metabolomica ad ampio spettro in embrioni di pesce zebra.  |  Merino, C., et al. 2022. J Hazard Mater. 429: 127746. PMID: 35086039
  13. Effetti chemiopreventivi e meccanismi antitumorali dell'Actinidia arguta, nota in Giappone come sarunashi, nei confronti della tumorigenesi polmonare indotta dal 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone (NNK) nel topo a/J.  |  Takata, J., et al. 2022. Genes Environ. 44: 26. PMID: 36494703
  14. Metabolismo del 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone (NNK) nel polmone e nel fegato di ratto isolati.  |  Schrader, E., et al. 1998. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 357: 336-43. PMID: 9550307

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone, 100 mg

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100 mg
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