Date published: 2025-9-16

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4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (CAS 76014-81-8)

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Nomi alternativi:
α-[3-(Methylnitrosoamino)propyl]-3-pyridinemethanol; 4-(N-Methyl-N-nitrosamino)-1-(3-pyridyl)butan-1-ol; rac NNAL
Applicazione:
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol è un metabolita della nitrosamina NNK specifico del tabacco
Numero CAS:
76014-81-8
Peso molecolare:
209.25
Formula molecolare:
C10H15N3O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo, scientificamente noto come NNK, è una nitrosamina specifica del tabacco appartenente alla famiglia delle nitrosamine. Il 4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo si forma principalmente durante la combustione dei prodotti del tabacco, con conseguente presenza nel fumo. Il 4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo svolge un ruolo cruciale nelle indagini scientifiche a causa delle sue proprietà cancerogene. I ricercatori utilizzano il 4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo per esplorare l'impatto del fumo di tabacco sulle cellule e sui tessuti umani e per approfondire i meccanismi alla base della cancerogenesi. Inoltre, il 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo serve come strumento prezioso per studiare gli effetti del fumo di tabacco sul sistema immunitario. Essendo un potente cancerogeno, il 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo esercita la sua influenza legandosi al DNA e inducendo mutazioni. Metabolizzato dagli enzimi del citocromo P450, subisce una conversione nella sua forma attiva, il 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone (NNK-N-ossido). Successivamente, l'NNK-N-ossido si lega al DNA, provocando mutazioni che possono dare inizio allo sviluppo del cancro. Questa caratteristica rende il 4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo un importante oggetto di ricerca e di indagine.


4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (CAS 76014-81-8) Referenze

  1. O-Glucuronidazione del cancerogeno polmonare 4-(metilnitrosamino)-1- (3-piridil)-1-butanolo (NNAL) da parte delle UDP-glucuronosiltransferasi umane 2B7 e 1A9.  |  Ren, Q., et al. 2000. Drug Metab Dispos. 28: 1352-60. PMID: 11038164
  2. Analisi degli N- e O-glucuronidi del 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo (NNAL) nelle urine umane.  |  Carmella, SG., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 545-50. PMID: 11952341
  3. Metabolismo comparativo delle nitrosammine specifiche del tabacco 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone e 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo da parte del citocromo P450 2A3 del ratto e del citocromo P450 2A13 dell'uomo.  |  Jalas, JR., et al. 2003. Drug Metab Dispos. 31: 1199-202. PMID: 12975327
  4. Analisi del 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo (NNAL) totale nelle urine umane.  |  Carmella, SG., et al. 2003. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 12: 1257-61. PMID: 14652291
  5. Analisi del 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo totale nel sangue dei fumatori.  |  Carmella, SG., et al. 2005. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 14: 2669-72. PMID: 16284395
  6. 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo e i suoi glucuronidi nelle urine di neonati esposti al fumo ambientale.  |  Hecht, SS., et al. 2006. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 15: 988-92. PMID: 16702381
  7. Quantificazione con spettrometria di massa di nicotina, cotinina e 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo nelle unghie dei piedi umani.  |  Stepanov, I., et al. 2006. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 15: 2378-83. PMID: 17164359
  8. Studio della reazione della miosmina con il nitrito di sodio in vitro e nei ratti.  |  Hecht, SS., et al. 2007. Chem Res Toxicol. 20: 543-9. PMID: 17291014
  9. Formazione e accumulo di addotti piridilossobutilici del DNA in ratti F344 trattati cronicamente con 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone ed enantiomeri del suo metabolita, 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo.  |  Lao, Y., et al. 2007. Chem Res Toxicol. 20: 235-45. PMID: 17305407
  10. Formazione di addotti di formaldeide nelle reazioni di DNA e deossiribonucleosidi con alfa-acetati di 4-(metilnitrosammino)-1-(3-piridil)-1-butanone (NNK), 4-(metilnitrosammino)-1-(3-piridil)-1-butanolo (NNAL) e N-nitrosodimetilammina (NDMA).  |  Cheng, G., et al. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 746-51. PMID: 18205321
  11. Cinetica di eliminazione del biomarcatore specifico del tabacco e cancerogeno per i polmoni 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo.  |  Goniewicz, ML., et al. 2009. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 18: 3421-5. PMID: 19959691
  12. Estrazione simultanea in fase solida e determinazione gascromatografica-spettrometrica di massa degli addotti emoglobinici di nitrosammine e ammine aromatiche specifiche del tabacco.  |  Kutzer, C., et al. 1997. J Chromatogr Sci. 35: 1-6. PMID: 8989869
  13. Configurazione assoluta del 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo formato metabolicamente dal 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone.  |  Hecht, SS., et al. 1997. Carcinogenesis. 18: 1851-4. PMID: 9328186

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