Date published: 2025-9-16

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4-Methoxyphenyl isocyanide (CAS 10349-38-9)

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Applicazione:
4-Methoxyphenyl isocyanide è un biochimico per la ricerca proteomica
Numero CAS:
10349-38-9
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
133.15
Formula molecolare:
C8H7NO
Informazioni supplementari:
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L'isocianuro di 4-metossifenile svolge un ruolo significativo nella chimica organica di sintesi come reagente versatile. La sua applicazione è cruciale nella formazione di diversi composti organici grazie alla sua partecipazione a reazioni multicomponenti a base di isocianuro, che sono fondamentali per costruire in modo efficiente molecole complesse. I ricercatori sfruttano l'isocianuro di 4-metossifenile per la sintesi di piccole molecole che possono essere utilizzate come sonde negli studi di biologia chimica o come ligandi nello sviluppo di nuovi materiali. La sua reattività viene sfruttata anche nello studio della catalisi dei metalli di transizione, dove può agire come ligando, formando complessi importanti per l'esplorazione di nuovi cicli catalitici. Inoltre, il ruolo del 4-metossifenilisocianuro nelle reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio e carbonio-azoto è di particolare interesse per lo sviluppo di nuove strategie di sintesi organica, offrendo una via per una varietà di composti aromatici funzionalizzati. Il gruppo metossi migliora le proprietà elettroniche del composto, consentendo interazioni selettive e modelli di reattività utili per gli studi meccanici nella chimica organometallica e di coordinazione.


4-Methoxyphenyl isocyanide (CAS 10349-38-9) Referenze

  1. Biradicali dalla termolisi di N-[2-(1-alchinil)fenil]-N'-fenilcarbodiimmidi e loro successive trasformazioni in 6H-Indolo[2,3-b]chinoline.  |  Shi, C., et al. 1999. J Org Chem. 64: 925-932. PMID: 11674164
  2. Proprietà donatore-accettore degli isonitrili studiate mediante spettroscopia di fotoelettroni e spettroscopia di trasmissione elettronica.  |  Csonka, IP., et al. 2004. J Mass Spectrom. 39: 1456-66. PMID: 15578633
  3. Inserzione di carbeni promossa dal ligando nel sostituente arilico di un ligando carbenico N-eterociclico in catalizzatori di metatesi a base di rutenio.  |  Galan, BR., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 6822-32. PMID: 19397262
  4. Reazione di denitrogenazione catalizzata da palladio di 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-oni che incorporano isocianuri.  |  Miura, T., et al. 2011. Org Lett. 13: 1429-31. PMID: 21319832
  5. Sintesi di piridine sostituite dalla cicloaddizione [1 + 5] a cascata di isonitrili a enammidi N-formil-metil-sostituite, aromatizzazione ossidativa aerobica e reazione di trasferimento acilico.  |  Lei, CH., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 4708-11. PMID: 23477427
  6. Sintesi di 1,2,3,4-tetraidropiridine multifunzionali, 2,3-diidropiridin-4(1H)-oni e piridine da reazioni tandem iniziate dalla [5+1] cicloaddizione di enammidi N-formil-metil-sostituite a isocianuri: intuizione meccanicistica e applicazione sintetica.  |  Lei, CH., et al. 2013. Chemistry. 19: 16981-7. PMID: 24194465
  7. Reazioni di espansione dell'anello del pentafenilborolo con molecole dipolari come via verso eterocicli di boro a sette membri.  |  Huang, K. and Martin, CD. 2015. Inorg Chem. 54: 1869-75. PMID: 25599271
  8. Cicloaddizione incrociata di due diversi isocianuri: Eterodimerizzazione chemoselettiva e [3+2]-ciclizzazione dell'1,4-diazabutatriene.  |  Hu, Z., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 7077-80. PMID: 27135199
  9. Complessi di ferrato(ii) con ligandi formazanati redox-attivi.  |  Milocco, F., et al. 2018. Dalton Trans. 47: 8817-8823. PMID: 29922783
  10. Reazione a tre componenti catalizzata da palladio: Un metodo innovativo per la sintesi di N-acilpropiolammidi.  |  He, Y., et al. 2018. Org Lett. 20: 7117-7120. PMID: 30362763
  11. Rilevamento istantaneo della temperatura dei punti caldi dei catalizzatori in situ durante la fotocatalisi mediante spettroscopia Raman operativa.  |  Wang, QY., et al. 2021. Anal Chem. 93: 15517-15524. PMID: 34726908
  12. L'aggiunta di azide agli isocianuri, dipendente dal sostituente, genera complessi di iridio fortemente luminescenti.  |  Jiang, C., et al. 2023. J Am Chem Soc. 145: 1227-1235. PMID: 36603163
  13. Sequenza di ciclizzazione formale [4+1]/[4+2] senza catalizzatore di isocianuri con due molecole di acilchetene formate in situ dal riarrangiamento di Wolff indotto termicamente di 2-diazo-1,3-dichetoni.  |  Luo, J., et al. 2020. Sci Bull (Beijing). 65: 670-677. PMID: 36659136

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