4-Methoxyphenyl 3,6-Di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside (CAS 129575-89-9)

Il 4-metossifenile 3,6-Di-O-benzil-2-deossi-2-ftalimido-beta-D-glucopiranoside è un derivato glicosidico utilizzato principalmente come intermedio nella ricerca sulla chimica dei carboidrati. La sua struttura contiene gruppi protettivi benzilici nelle posizioni 3 e 6 dell'ossidrile e un gruppo ftalimidico nella posizione 2-deossi, che imita la struttura della glucosamina. Il gruppo ftalimido stabilizza la funzionalità amminica, mentre le protezioni benziliche assicurano una deprotezione selettiva nei siti desiderati. L'aglicone metossifenilico fornisce un legame glicosidico stabile, che può essere modificato per ulteriori scopi sintetici. Nella ricerca, questo composto serve come donatore glicosilico o come intermedio sintetico, fondamentale per sintetizzare derivati N-glicosilati e glicosidi. Il composto è prezioso per creare oligosaccaridi e glicoconiugati più complessi, consentendo studi dettagliati sulla glicosilazione. Svolge un ruolo significativo nella sintesi di glicosidi modificati utilizzati per studiare le interazioni proteina-glicano, come il riconoscimento delle lectine o la specificità dell'enzima glicosiltransferasi. La protezione selettiva offerta dai gruppi benzile e ftalimido facilita la funzionalizzazione controllata, consentendo ai ricercatori di generare sonde e substrati a base di carboidrati. La flessibilità e la reattività di questa struttura favoriscono la produzione di una serie di derivati, supportando la ricerca sulla biosintesi delle glicoproteine e sul riconoscimento dei glicani cellulari. In definitiva, migliora la nostra comprensione del ruolo dei glicani nei sistemi biologici.