4-Methoxyphenyl 2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside (CAS 303127-79-9)

Il 4-metossifenile 2,4,6-Tri-O-acetil-3-O-benzil-beta-D-glucopiranoside è un derivato sintetico del glucopiranoside, spesso utilizzato come intermedio sintetico nella chimica dei carboidrati. La sua struttura è caratterizzata da tre gruppi protettori acetilici, che rendono selettivamente protetti i gruppi ossidrilici in posizione 2, 4 e 6, mentre il gruppo benzilico protegge il gruppo ossidrilico in posizione 3. Questo schema di gruppi protettori consente di ottenere una regiosificazione dei gruppi ossidrilici. Questo schema di gruppi protettori consente la deprotezione regioselettiva e le successive modifiche chimiche di specifici gruppi ossidrilici. La presenza dell'aglicone metossifenile aumenta la stabilità di questo derivato glicosidico e funge da gruppo di partenza facilmente rimovibile. Nelle applicazioni di ricerca, questo composto agisce come precursore di glicosidi selettivamente deprotetti o come donatore di glicosile per ulteriori reazioni di glicosilazione. Il suo schema unico di gruppi acetilici e benzilici fornisce una piattaforma versatile per la sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati complessi. Inoltre, questo composto viene spesso incorporato in sistemi glicosidici modello per studiare la glicosilazione regioselettiva di derivati dello zucchero, fornendo spunti per la progettazione di donatori glicosilici. I ricercatori possono sfruttare la strategia specifica del gruppo di protezione di questo composto per generare una varietà di strutture glicosilate, favorendo gli studi sulle interazioni tra glicani e facilitando la progettazione di sonde a base di carboidrati per chiarire le vie di glicosilazione cellulare e le interazioni proteina-glicano.