Date published: 2025-9-8

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4-Iodo-L-phenylalanine (CAS 24250-85-9)

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Nomi alternativi:
p-Iodo-L-phenylalanine
Applicazione:
4-Iodo-L-phenylalanine è utilizzato nell'ingegneria proteica come modello di amminoacido α innaturale per alterare la composizione degli amminoacidi primari attraverso il codone opale (UGA)
Numero CAS:
24250-85-9
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
291.10
Formula molecolare:
C9H10INO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 4-Iodo-L-fenilalanina può essere utilizzata nell'ingegneria proteica come modello di amminoacido alfa innaturale per alterare la composizione degli amminoacidi primari attraverso il codone opale (UGA). La presenza di 4-Iodo-L-fenilalanina inibisce la traduzione interagendo con il ribosoma durante il processo di traduzione. Inoltre, si lega al gruppo idrossile di una molecola di mRNA durante la trascrizione. Come risultato di questa inibizione, si verifica una diminuzione della sintesi proteica e della proliferazione delle cellule.


4-Iodo-L-phenylalanine (CAS 24250-85-9) Referenze

  1. p-etinilfenilalanina: un potente inibitore della triptofano idrossilasi.  |  Stokes, AH., et al. 2000. J Neurochem. 74: 2067-73. PMID: 10800950
  2. Formazione regioselettiva di legami carbonio-carbonio nelle proteine con la catalisi del palladio; nuova chimica delle proteine mediante la chimica organometallica.  |  Kodama, K., et al. 2006. Chembiochem. 7: 134-9. PMID: 16307466
  3. Un nuovo approccio di ingegneria proteica che combina chimica e biologia, parte I; incorporazione sito-specifica di 4-iodo-L-fenilalanina in vitro utilizzando tRNAPhe soppressore misacilato.  |  Kodama, K., et al. 2006. Chembiochem. 7: 1577-81. PMID: 16969782
  4. Funzionalizzazione sito-specifica delle proteine mediante reazioni con organopalladio.  |  Kodama, K., et al. 2007. Chembiochem. 8: 232-8. PMID: 17195252
  5. Incorporazione sito-specifica di 4-iodo-L-fenilalanina attraverso la soppressione dell'opale.  |  Kodama, K., et al. 2010. J Biochem. 148: 179-87. PMID: 20495012
  6. Differenziazione di farmaci enantiomerici mediante riferimenti di L-amminoacidi iodo-sostituiti in condizioni di spettrometria di massa a ionizzazione elettrospray.  |  Karthikraj, R., et al. 2012. Rapid Commun Mass Spectrom. 26: 1385-91. PMID: 22555933
  7. Differenziazione enantiomerica dei β-amminoalcoli in condizioni di spettrometria di massa con ionizzazione electrospray.  |  Karthikraj, R., et al. 2014. J Mass Spectrom. 49: 108-16. PMID: 24446270
  8. Poli(estere ureico) radiopachi, funzionalizzati con iodio, a base di fenilalanina.  |  Li, S., et al. 2015. Biomacromolecules. 16: 615-24. PMID: 25575022
  9. Etichettatura di spin diretta al sito di proteine mediante accoppiamento Suzuki-Miyaura attraverso un amminoacido arilodico geneticamente codificato.  |  Kugele, A., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 1923-1926. PMID: 30680379

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