Date published: 2025-9-20

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4-Hydroxyphenylacetaldehyde (CAS 7339-87-9)

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Nomi alternativi:
4-Hydroxyphenylacetaldehyde is also known as p-Hydroxyphenylacetaldehyde.
Applicazione:
4-Hydroxyphenylacetaldehyde è un intermedio del percorso metabolico del lievito derivato dalla fenilacetaldeide.
Numero CAS:
7339-87-9
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
136.15
Formula molecolare:
C8H8O2
Informazioni supplementari:
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La 4-idrossifenilacetaldeide (4-HPA) emerge come intermedio chiave nella scomposizione metabolica dell'aminoacido fenilalanina e della dopamina, sottolineando il suo ruolo centrale nei processi neurochimici e fisiologici. Il composto si forma attraverso la deaminazione ossidativa della dopamina, facilitata dagli enzimi monoamino ossidasi (MAO), e le sue successive vie metaboliche sono cruciali per la disintossicazione e l'eliminazione dei neurotrasmettitori in eccesso dall'organismo. La reattività del composto e il suo potenziale di formare addotti con proteine e acidi nucleici ne fanno un punto focale negli studi che indagano le basi molecolari del danno cellulare. Comprendendo le dinamiche di formazione ed eliminazione della 4-HPA, i ricercatori possono comprendere il delicato equilibrio dei livelli di neurotrasmettitori e l'impatto dello stress ossidativo sulle cellule neurali.


4-Hydroxyphenylacetaldehyde (CAS 7339-87-9) Referenze

  1. La modifica delle VLDL di tipo III, dei loro resti e delle VLDL di topi ApoE-knockout da parte della p-idrossifenilacetaldeide, un prodotto dell'attività della mieloperossidasi, provoca un marcato accumulo di esteri di colesterolo nei macrofagi.  |  Whitman, SC., et al. 1999. Arterioscler Thromb Vasc Biol. 19: 1238-49. PMID: 10323775
  2. La p-idrossifenilacetaldeide, un'aldeide generata dalla mieloperossidasi, modifica i gruppi amminici dei fosfolipidi delle lipoproteine a bassa densità nell'intima aterosclerotica umana.  |  Heller, JI., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 9957-62. PMID: 10744670
  3. Elevati livelli di p-idrossifenilacetaldeide legata alle proteine, un'aldeide derivata da un amminoacido e generata dalla mieloperossidasi, sono presenti nelle strie grasse umane, nelle lesioni intermedie e nelle lesioni aterosclerotiche avanzate.  |  Hazen, SL., et al. 2000. Biochem J. 352 Pt 3: 693-9. PMID: 11104675
  4. La p-idrossifenilacetaldeide, il principale prodotto dell'ossidazione della tirosina da parte del sistema attivato della mieloperossidasi, può agire come antiossidante nelle LDL.  |  Exner, M., et al. 2001. FEBS Lett. 490: 28-31. PMID: 11172805
  5. Basi strutturali della biosintesi enzimatica della (S)-norcoclaurina.  |  Ilari, A., et al. 2009. J Biol Chem. 284: 897-904. PMID: 19004827
  6. La valutazione biochimica di una tirosina decarbossilasi del prezzemolo porta a un nuovo enzima 4-idrossifenilacetaldeide sintasi.  |  Torrens-Spence, MP., et al. 2012. Biochem Biophys Res Commun. 418: 211-6. PMID: 22266321
  7. Produzione di composti aromatici da parte di Escherichia coli metabolizzata con una via di shikimato espansa.  |  Koma, D., et al. 2012. Appl Environ Microbiol. 78: 6203-16. PMID: 22752168
  8. Sintesi asimmetrica di tetraidroisochinoline mediante reazione enzimatica Pictet-Spengler.  |  Nishihachijo, M., et al. 2014. Biosci Biotechnol Biochem. 78: 701-7. PMID: 25036970
  9. Elucidazione completa del percorso e ricostituzione eterologa della biosintesi del salidroside di Rhodiola.  |  Torrens-Spence, MP., et al. 2018. Mol Plant. 11: 205-217. PMID: 29277428
  10. Preparazione e proprietà della p-idrossifenilacetaldeide e della 3-metossi-4-idrossifenilacetaldeide.  |  Robbins, JH. 1966. Arch Biochem Biophys. 114: 576-84. PMID: 5957713
  11. La p-idrossifenilacetaldeide è il principale prodotto dell'ossidazione della L-tirosina da parte dei fagociti umani attivati. Un meccanismo cloruro-dipendente per la conversione degli aminoacidi liberi in aldeidi reattive da parte della mieloperossidasi.  |  Hazen, SL., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 1861-7. PMID: 8567631
  12. La p-idrossifenilacetaldeide, il principale prodotto dell'ossidazione della L-tirosina da parte del sistema mieloperossidasi-H2O2-cloruro dei fagociti, modifica covalentemente i gruppi epsilon-ammino dei residui di lisina delle proteine.  |  Hazen, SL., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 16990-8. PMID: 9202012
  13. Sintesi, isolamento e caratterizzazione dell'addotto formato nella reazione della p-idrossifenilacetaldeide con il gruppo di testa amminico della fosfatidiletanolamina e della fosfatidilserina.  |  Hazen, SL., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 19-27. PMID: 9894014

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

4-Hydroxyphenylacetaldehyde, 10 mg

sc-214245
10 mg
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4-Hydroxyphenylacetaldehyde, 25 mg

sc-214245A
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4-Hydroxyphenylacetaldehyde, 100 mg

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100 mg
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4-Hydroxyphenylacetaldehyde, 250 mg

sc-214245C
250 mg
$2522.00