Date published: 2025-9-9

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4-Hydroxy-3,5-dimethylbenzoic acid (CAS 4919-37-3)

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Nomi alternativi:
3,5-Dimethyl-4-hydroxybenzoic acid
Numero CAS:
4919-37-3
Peso molecolare:
166.18
Formula molecolare:
C9H10O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido 4-idrossi-3,5-dimetilbenzoico è un composto organico con una struttura fenolica sostituita da gruppi idrossilici e metilici rispettivamente nelle posizioni 4, 3 e 5. Questa sostanza chimica ha suscitato un notevole interesse nella ricerca scientifica grazie alla sua versatile reattività e alle sue potenziali applicazioni in vari campi, tra cui la sintesi organica, la chimica dei prodotti naturali e la scienza dei materiali. Il meccanismo d'azione principale dell'acido 4-idrossi-3,5-dimetilbenzoico risiede nel suo ruolo di prezioso materiale di partenza nella sintesi di molecole organiche complesse. I chimici utilizzano il suo gruppo idrossile fenolico e i suoi sostituenti metilici per le trasformazioni dei gruppi funzionali, come le reazioni di esterificazione, eterificazione e ossidazione. Modificando la struttura chimica di questo composto, i ricercatori possono accedere a un'ampia gamma di derivati con diverse proprietà chimiche e potenziali applicazioni. Nella ricerca scientifica, l'acido 4-idrossi-3,5-dimetilbenzoico viene impiegato come precursore nella sintesi di prodotti naturali e molecole bioattive. I suoi motivi strutturali si trovano comunemente in vari composti di origine vegetale e antiossidanti polifenolici con attività farmacologiche, il che lo rende un prezioso materiale di partenza per la preparazione di analoghi e derivati da sottoporre a valutazione biologica. Inoltre, questo composto serve come elemento costitutivo per la progettazione e la sintesi di materiali funzionali. Incorporando l'acido 4-idrossi-3,5-dimetilbenzoico in catene di polimeri o rivestimenti superficiali, i ricercatori possono conferire proprietà desiderate come l'attività antiossidante, l'assorbimento dei raggi UV o l'adesione ai substrati. Questo composto viene anche esplorato nello sviluppo di sensori e sonde molecolari per rilevare analiti specifici o studiare le interazioni intermolecolari.


4-Hydroxy-3,5-dimethylbenzoic acid (CAS 4919-37-3) Referenze

  1. Accoppiamento ossidativo selettivo mediato dal rame (II) di un reagente nucleofilo al gruppo para-metilico del 2,4,6-trimetilfenolo.  |  Boldron, C., et al. 2005. Dalton Trans. 3535-41. PMID: 16234935
  2. La sostituzione del residuo N-terminale di tirosina nei peptidi oppioidi con l'acido 3-(2,6-dimetil-4-carbamoilfenil)propanoico (Dcp) dà origine a nuovi antagonisti degli oppioidi.  |  Lu, Y., et al. 2006. J Med Chem. 49: 5382-5. PMID: 16913729
  3. Scoperta di nuove piccole molecole inibitrici della proteasi NS2B-NS3 del virus della dengue mediante screening virtuale e scaffold hopping.  |  Deng, J., et al. 2012. J Med Chem. 55: 6278-93. PMID: 22742496
  4. Attività antiossidanti e di inibizione della tirosinasi dei flavonoidi di Trifolium nigrescens Subsp. petrisavi.  |  Demirkiran, O., et al. 2013. J Agric Food Chem. 61: 12598-603. PMID: 24328319
  5. Valutazione dell'attività antiiperuricemica delle sostanze fitochimiche di Davallia formosana mediante test enzimatici e modello di topi iperuricemici.  |  Chen, CY., et al. 2014. Evid Based Complement Alternat Med. 2014: 873607. PMID: 24883071
  6. Le specie di Trifolium - le ultime scoperte sul profilo chimico, l'uso etnomedico e le proprietà farmacologiche.  |  Kolodziejczyk-Czepas, J. 2016. J Pharm Pharmacol. 68: 845-61. PMID: 27230819
  7. Interazione degli acidi fenolici e dei loro derivati con la sieroalbumina umana: Relazioni struttura-affinità ed effetti sull'attività antiossidante.  |  Zhang, Y., et al. 2018. Food Chem. 240: 1072-1080. PMID: 28946225
  8. Relazione struttura-affinità dell'interazione tra acidi fenolici e loro derivati e β-lattoglobulina ed effetto sull'attività antiossidante.  |  Wu, S., et al. 2018. Food Chem. 245: 613-619. PMID: 29287417
  9. Relazione struttura-affinità del legame degli acidi fenolici e dei loro derivati con la sieroalbumina bovina.  |  Yuan, S., et al. 2019. Food Chem. 278: 77-83. PMID: 30583441
  10. Senegalina, un nuovo fenilpropanoide e altri metaboliti secondari dalla corteccia del fusto di Ekebergia senegalensis A. Juss. (Meliaceae).  |  Kemayou, GPM., et al. 2021. Nat Prod Res. 35: 3694-3700. PMID: 32090612
  11. Derivazione chemioselettiva e spettrometria di massa ad altissima risoluzione per la determinazione dei gruppi funzionali idrossilici in bio-oli complessi.  |  Palacio Lozano, DC., et al. 2023. RSC Adv. 13: 17727-17741. PMID: 37312997
  12. Biosintesi di un tautomero ciclico di (3-metilmaleil)acetone dal 4-idrossi-3,5-dimetilbenzoato da parte di Pseudomonas sp. HH35 ma non da Rhodococcus rhodochrous N75.  |  Cain, RB., et al. 1997. Biochem Biophys Res Commun. 238: 197-201. PMID: 9299478
  13. Nuovi metaboliti secondari da Allium victorialis  |  Khan, S., Fatima, I., Hussain Kazmi, M., & Malik, A. 2013. Helvetica Chimica Acta. 96(6): 1176-1181.

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